Hideyoshi tidak dilahirkan dari keluarga daimyo turun temurun sehingga harus merekrut banyak pengikut baru dalam perjalanan hidupnya menjadi orang nomor satu di Jepun.

Bekas pengikut Oda Nobunaga yang menjadi pengikut Hideyoshi antara lain: Asano Nagamasa (bekas pesuruh Nobunaga), Horio Yoshiharu, Yamauchi Katsutoyo, Nakamura Kazuuji, Takenaka Shigeharu, Higuchi Naofusa, Wakizaka Yasuharu, Katagiri Katsumoto, Ishida Mitsunari, Kuroda Yoshitaka, dan Mashida Nagamori. Fukushima Masanori dan Katō Kiyomasa sejak kecil sudah dibesarkan oleh Hideyoshi.

Pengikut Hideyoshi banyak yang menunjukkan keberanian luar biasa dalam Pertempuran Shizugatake, misalnya: Fukushima Masanori, Katō Kiyomasa, Katō Yoshiakira, Wakizaka Yasuharu, Hirano Nagayasu, Kasuya Takenori, dan Katagiri Katsumoto. Ada juga perbedaan pendapat tentang nama-nama yang berhak disebut sebagai Tujuh Ksatria Shizugatake (賤ヶ岳七本槍, shizugatake hon yari).

Hideyoshi juga menyertakan beberapa bekas asisten Nobunaga seperti seperti Maeda Toshiie, Tamba Nagahide, dan Hachisuka Masakatsu yang diwariskan kepadanya sebagai pengikut, tapi ada juga pendapat yang mengatakan hubungan Hideyoshi dengan para bekas asisten Nobunaga hanya sebatas sahabat.

Istri sah Hideyoshi yang bernama Kōdaiin (alias Nene) menghasut para daimyo bekas anak asuh Hideyoshi seperti Fukushima Masanori agar tidak setia kepada Puak Hideyoshi. Alasannya, Hideyori adalah anak Hideyoshi dari istri muda Yododono yang dicemburui Kōdaiin. Akibatnya, para daimyo bekas anak asuh Hideyoshi yang sudah tidak setia merasa tidak perlu membantu Puak Hideyoshi ketika terjadi Pertempuran Musim Dingin Osaka dan Pertempuran Osaka.

Puak Hideyoshi mengalami kehancuran akibat kekurangan pengikut yang setia, Ishida Mitsunari dihukum mati kerana kalah dalam Perang Sekigahara, Ōtani Yoshitsugu melakukan seppuku, dan Ukita Hideie kalah perang dan diasingkan ke pulau terpencil. Ada juga pendapat yang mengatakan Katō Yukinaga dan Asano Nagamasa secara diam-diam terus mendukung Hideyoshi sementara Puak Tokugawa pura-pura tidak mengetahui hal ini. Ada juga pendapat yang mengatakan bahwa kesetiaan Katō Yukinaga dan Asano Nagamasa pada Puak Hideyoshi tetap tidak tergoyahkan sampai harus dibunuh dengan racun.

Organisasi pemerintahan Hideyoshi terdiri dari dewan lima menteri senior (五大老, go tairō), tiga pemimpin tingkat menengah (三中老, san chūrō), dan lima pelaksana pemerintahan (五奉行, go bugyō). Pada Pertempuran Sekigahara, pengikut Hideyoshi terbelah menjadi dua, yakni penganut paham negara militer dan penganut paham negara sipil.

Go Tairō (dewan lima menteri senior)Tokugawa Ieyasu kepala dewan (筆頭, hittō), Maeda Toshiie, Mōri Terumoto, Ukita Hideie, Kobayakawa Takakage, dan Uesugi Kagekatsu (pengganti wafatnya Takakage)San Chūrō (tiga pemimpin tingkat menengah)Ikoma Chimasa, Nakamura Kazuuji, Horio YoshiharuGo Bugyō (lima pelaksana pemerintahan)Asano Nagamasa (ketua dewan), Ishida Mitsunari, Mashita Nagamori, Natsuka Masaie, Maeda Geni.Tujuh Satria ShizugatakeFukushima Masanori, Katō Kiyomasa, Katō Yoshiakira, Wakizaka Yasuharu, Hirano Nagayasu, Kasuya Takenori, dan Katagiri Katsumoto.Mantan pengikut NobunagaMaeda Toshiie, Tamba Nagahide, Hachisuka Masakatsu, Hori HidemasaKsatria berseragam kuning (黄母衣衆, Ōhoro shū)Aoki Kazushige, Itō Nagazane, Inoue Michikatsu, Inoue Yoritsugu, Inoko Kazutoki, Oda Nobutaka, Onoki Shigekatsu, Sengoku Hidehisa, Hachisuka Iemasa, Hattori Kazutada, Hayamizu Morihisa, Maeno Tadayasu, Mikoda Masaharu, Miyoshi Fusakazu, Yamauchi Katsutoyo, dan Wakebe Mitsuyoshi.Penasehat militerTakenaka Shigeharu, Kuroda YoshitakaAnak yang dibesarkanKonishi Yukinaga