Semenjak awal abad ke-15, sekolah ilmu pandu arah Henry si Ahli Pelayaran telah mengembangkan pengetahuan Portugis mengenai pesisiran Afrika. Semenjak 1460an, matlamat untuk mengelilingi bahagian selatan semenanjung dan mendapatkan laluan lebih mudah kekayaan India (terutamanya lada hitam dan rempah lain-lain) melalui laluan laut yang lebih boleh diharap berbanding laluan darat yang lebih mahal dan berbahaya. De Gama terima tentangan hebat ketika di selatan India namun beliau masih dapat bolot kekayaan rempah disitu. Beliau turut dibantu anak beliau ketika penjajahan di India.

Da Gama dilahirkan di Sines. Dia hampir mencecah 30 tahun ketika rancangan jangka panjang ini membuahkan hasil. Bartolomeu Dias telah pulang dari mengelilingi Tanjung Harapan dan mengembara sejauh Sungai Fish di Afrika Selatan moden, sementara Pero da Covilhã di India telah menjelajah jauh ke arah selatan yang mengasingkan antara dua subbenua dan akhir penjelajahan. Ia hanya tinggal bagi dua bahagian dirangkaikan sebagai satu perjalanan.