McMahon memulakan kerjaya gusti beliau pada 1971 sebagai juruhebah. Beliau bekerja untuk "World Wide Wrestling Federation" (WWWF) yang kemudiannya menukar namanya kepada "World Wrestling Federation" (WWF). Nama itu ditukar sekali lagi menjadi "World Wrestling Entertainment" (WWE). Syarikat itu pada asalnya dimiliki oleh bapanya, Vince J. McMahon. McMahon membeli syarikat tersebut daripada bapanya pada tahun 1984. McMahon mengambil perniagaan dari promosi tempatan di bahagian utara timur Amerika Syarikat dan menjadikan ia satu syarikat global.

McMahon memainkan peranan bos jahat selama bertahun-tahun.