Tapak pembangunan semula Westfield Sydney A$860 juta sekali ditempati oleh Centrepoint Shopping Centre (kemudian Westfield Centrepoint), Sydney Central Plaza dan Skygarden yang lebih kecil dan Imperial Arcade.

Pusat Beli-belah Centrepoint dibuka pada tahun 1972 dengan 52 kedai, yang kebanyakannya masih didagangkan hari ini. Pusat ini telah diperbaharui pada tahun 1984 dan dipertingkatkan lagi pada tahun 1996 dan 2000. Centrepoint yang dibeli oleh The Westfield Group pada Disember 2001 dan kemudiannya dinamakan semula Westfield Centrepoint dan menempatkan lebih daripada 140 kedai. [4]

Sydney Central Plaza menampilkan Myer Department Store dan menampilkan lebih daripada 50 kedai, kemudian dibeli oleh Westfield Group pada tahun 2003.

Imperial Arcade dibuka pada tahun 1891 dan direka oleh arkitek terkenal Sydney, Thomas Rowe.[5]

Westfield Centrepoint menyediakan sambungan jambatan ke dua gedung utama Australia, Myer dan David Jones. Terdapat juga sambungan ke Imperial Arcade yang menampilkan pusat perniagaan Angus & Robertson di pusat perniagaan Sydney.

2010 - 2012 pembangunan semula

Westfield telah melabur kira-kira $930 juta dalam membangunkan Westfield Centrepoint, Sydney Central Plaza, Skygarden dan Imperial Arcade.

Empat pusat membeli-belah termasuk Westfield Centrepoint, Sydney Central Plaza, Skygarden dan Imperial Arcade bergabung dan dibangunkan semula dan menjadi Westfield Sydney.

Peringkat 1 dari pembangunan dibuka pada Oktober 2010 dengan kira-kira 130 kedai khusus.   Pusat baru mengetengahkan tiga jalan, termasuk Pitt Street Mall, salah satu jalan membeli-belah paling mahal di dunia dengan sewa; [6] Castlereagh Street, boleh dikatakan jalan membeli-belah mewah yang paling eksklusif di Australia; dan Market Street.

Peringkat 2 membuka 120 lagi kedai antara November 2010 dan lewat 2011. Pembukaan sebuah menara komersil 25 tingkat di 85 Castlereagh Street menandakan siapnya jumlah projek pada awal 2012. [7]