Woollahra adalah pinggiran kota yang sangat makmur, sebahagiannya terletak berdekatan dengan kota dan pusat membeli-belah di Bondi Junction, ditambah dengan pelbagai rumah yang indah, kebanyakannya dalam berbagai gaya Victoria. Moncur Street dan Queen Street adalah kawasan yang sangat makmur, dengan campuran bangunan kediaman dan komersial dan jumlah bangunan yang tersenarai sebagai warisan.[9] Pembangunan bertingkat tinggi telah dielakkan, mengekalkan ciri warisan pinggiran bandar. Walaupun demikian, gaya kompleks pangsapuri yang lebih bersimpati dan pembangunan komersial bertingkat telah dicadangkan. Sebilangan besar stok perumahan pinggir bandar wujud dalam bentuk kediaman berkepadatan sederhana atau tinggi, berbanding kawasan berpusat yang lebih tinggi seperti Zetland. Pada tahun 2014, Majlis Woollahra mencatatkan 26.050 kediaman di kawasan itu, dengan "kira-kira 76% dari semua kediaman adalah perumahan berbilang unit (umumnya bangunan flat kediaman)". Selebihnya 24% dari semua kediaman disenaraikan dalam kategori rumah berkembar, rumah berkembar dan rumah teres.[10]