Selepas perlantikan sebuah "Kerajaan Sementara Timor Timur" oleh kerajaan Indonesia, Gusmão menjadi sangat terlibat dalam aktiviti-aktiviti penentangan. dan bertanggungjawab mengembangkannya menjadi sebuah gerakan yang efektif. Pada hari-hari awal gerakan tersebut, Gusmão telah berjalan dari kampung ke kampung untuk mendapatkan sokongan dan tenaga baru. Tetapi selepas FRETILIN menghadapi beberapa masalah besar pada awal 1980an, Gusmão meninggalkannya dan menyokong gabungan pelbagai parti fahaman tengah sehingga berjaya menjadi penentang utama FRETILIN.

Pada awal 1990an Gusmão melibatkan diri dalam diplomasi dan pengurusan media, dan telah mewaspadakan kepada dunia mengenai pembunuhan beramai-ramai yang berlaku di Santa Cruz pada 12 November 1991. Gusmão telah ditemuduga oleh banyak saluran media utama di dunia dan berhasil memperolehi perhatian mereka.

Disebabkan profil tingginya, Gusmão menjadi sasaran utama kerajaan Indonesia. Beliau berjaya ditawan pada November 1992 dan pada Mei 1993 dijatuhkan hukuman penjara seumur hidup atas tuduhan pengkhianatan kepada negara. Beliau tidak diberikan peluang untuk membela dirinya. Walaupun tidak dilepaskan sehingga lewat 1999, Gusmão berjaya mengetuai gerakan penentangan dari dalam penjara. Semasa dipenjara, Gusmão sering dikunjungi oleh para wakil dari Pertubuhan Bangsa-Bangsa Bersatu (PBB) dan para pembesar seperti Nelson Mandela.