Pada tahun 2014, beliau bersama Nayeon muncul dalam video muzik GOT7, "Girls Girls Girls" dan pada tahun 2015, beliau muncul dalam video muzik miss A, "Only You". Jeongyeon diumumkan sebagai salah seorang peserta pertandingan Sixteen untuk menentukan ahli ahli kumpulan wanita JYP yang baru.[6] Rancangan ini bermula pada 5 Mei dan berakhir dengan beliau dinamakan sebagai salah seorang daripada ahli Twice. Pada 20 Oktober, Jeongyeon membuat kemunculan pertamanya sebagai ahli Twice menerusi album mini, The Story Begins dan lagu Like OOH-AHH.[7]

Beliau mengacarakan program muzik SBS, Inkigayo bersama kakaknya dan Kim Min-seok bermula 3 Julai 2016 sehingga 22 Januari 2017.[8]