Selepas kembali dari jelajah dunianya pada tahun 1885, Benneson menjalankan beberapa siri kuliah tentang perjalanannya di bandar-bandar di seluruh Amerika Syarikat.[18] Bermula di Quincy, di mana dia memberikan 17 ceramah, Trueblood menulis bahawa "Kuliahnya, di mana-mana dihadiri dengan baik, didapati memberi pengajaran oleh mereka yang telah mengembara dan juga oleh mereka yang tidak, kerana dengan fikirannya yang terlatih dan persepsi yang tajam dia dapat memberikan tafsiran serta narasi fakta."[14] Benneson juga bekerja secara ringkas sebagai editor laporan undang-undang West Publishing pada tahun 1886. Dia berpindah ke Kolej Bryn Mawr pada tahun 1887 untuk persekutuan sejarah di bawah profesor ketika itu Woodrow Wilson, yang menyifatkan dia sebagai "seorang kecil yang menyenangkan fikiran yang ia akan menjadi sangat sukar, tetapi saya percaya tidak mustahil, untuk menarik perhatian".[19]

Pada tahun 1888, Benneson berpindah ke Boston, berpindah ke "persekitaran" dengan "persatuan bersejarah dan kesusasteraan, ... di tengah-tengah antara Washington Elm dan rumah Longfellow, dalam jarak tidak jauh dari Kolej Radcliffe dan di hadapan Harvard".[14] Benneson membuka amalan undang-undangnya sendiri—salah seorang wanita pertama di New England berbuat demikian—dan dia telah dimasukkan ke bar Massachusetts pada tahun 1894. Pada tahun 1895 dia dilantik sebagai pesuruhjaya khas untuk Kamar Majlis oleh Gabenor Massachusetts Frederic T. Greenhalge.[20] Dari 1897 hingga 1892, Benneson belajar di Kolej Radcliffe, menerima ijazah sarjana keduanya.[21] Pelantikan Benneson sebagai pesuruhjaya khas telah diperbaharui pada tahun 1905.[22]

Di Boston, Benneson berkawan dengan pemansuhan dan ahli suffragis Lucy Stone; walaupun bukan seorang yang mengisytiharkan dirinya sebagai suffragist, dia sering menghadiri perhimpunan di rumah Stone.[23] Beliau juga merupakan pengasas, peguam untuk, dan ahli beberapa organisasi, termasuk Kelab Perpaduan Ann Arbor dan Quincy, Kelab Kolej, dan Perbadanan Rumah Kelab Wanita Boston.[14] Pada tahun 1899, beliau telah dilantik sebagai felo Persatuan Amerika untuk Kemajuan Sains. Beliau telah dipilih sebagai setiausaha bahagian Sains Sosial dan Ekonomi Persatuan pada tahun 1900.[24] Benneson juga merupakan ahli Persatuan Peguam Massachusetts, Liga untuk Demokrasi Progresif, dan Liga Pengarang Amerika; dia telah dijadikan ahli kehormat Persatuan Sejarah Negeri Illinois.[25]

Benneson memberi syarahan dan menerbitkan sepanjang hidupnya, menulis kertas kerja dan menyampaikan ceramah tentang undang-undang perlembagaan, pendidikan, kerajaan, dan budaya.[26] Benneson memberi tumpuan khususnya kepada isu wanita. Menurut Ross-Nazzal, yang menggelarnya sebagai feminis gelombang pertama, dia percaya bahawa wanita harus berusaha untuk meningkatkan kemanusiaan melalui kesukarelawanan, tetapi wanita harus terus membesarkan anak-anak di rumah sebagai pendidik moral. Ross-Nazzal telah menyatakan bahawa walaupun Benneson adalah seorang pembaharu, dia percaya bahawa pembaharuan mesti datang melalui pembaikan individu, bukannya pengenaan sosial.[27]