Pada awal tahun 2001, Spears berkata bahawa dia mempunyai rancangan untuk membuat filem pertamanya.[4] Beliau dan pasukannya kemudian mencipta konsep untuk itu,[4] yang kemudiannya dibangunkan oleh pencipta Grey's Anatomy Shonda Rhimes.[5] Spears mengulas bahawa dia "bercakap dengan [Rimes] dan memberitahunya apa yang saya mahukan filem kira-kira dan dia dihuraikan di atasnya. Ia adalah projek kecil saya. Apabila anda melakukan filem, saya rasa anda perlu benar-benar ghairah mengenainya. saya mempunyai banyak tawaran, tetapi ini adalah sesuatu yang berada di hati saya."[5] Satu sidang akhbar telah diadakan sepanjang Marché International du Disque et de l'Edition Musicale (MIDEM) di Cannes, Perancis, pada 19 Januari 2002, di mana Spears juga menayangkan filem itu.[6]

Penggambaran untuk Crossroads dimulakan pada bulan Mac 2001 di Baton Rouge dan Hammond, Louisiana, berhampiran kampung halaman Spears.[7] Kerana kenyataan bahawa Spears juga merakamkan album studio ketiga beliau bersama-sama dengan penghasilan filem itu, penggambaran hanya dibatalkan selepas enam bulan.[7] Babak tambahan telah difilemkan di Los Angeles, California.[7] Crossroads mempunyai jumlah bajet sebanyak $ 10 juta; bajet yang agak rendah dengan piawaian industri.[8] Menurut Suruhanjaya Filem dan Video Louisiana, filem itu pada asalnya bertajuk What Friends are For.[8] Spears menyifatkan ia sebagai filem remaja yang memperkatakan isu-isu sebenar bahawa remaja normal hidup pada setiap hari.[9] Beliau terus menerangkan kandungan filem itu, mengatakan bahawa ia "berkisarkan perjalanan yang kami bertiga sahabat, mencari diri kita dan apa yang kita mahukan dalam hidup dan mendapat persahabatan kita kembali. Kawan adalah semua yang anda mempunyai sekurang-akhir hari. Apabila teman lelaki anda putus hubungan dengan anda, siapa yang anda memanggil? teman wanita anda. Saya hanya suka mesej itu."[9]

Justin Long, yang memainkan salah satu daripada rakan karib Lucy daripada sekolah tinggi, menyangka bahawa Crossroads adalah "seperti filem teman perjalanan jalan raya untuk perempuan."[10] Long berkata beliau kagum dengan etika kerja Spears, mengulas bahawa "dia tidak boleh menjadi lebih turun ke bumi. Dia gadis yang manis. Selepas 10 minit, saya terlupa yang beliau adalah seorang bintang pop terkenal."[10] Anson Mount, yang memegang watak Ben, mendedahkan bahawa pelakon Robert De Niro berlari beberapa baris Spears dengan beliau ketika raptai untuk filem itu. Mount mendedahkan bahawa De Niro menyifatkannya "seorang gadis manis" dan meyakinkan beliau untuk melakukan Crossroads.[11]