Dataran ini dinamakan selepas Robert Sidney, 2nd Earl of Leicester, yang membeli empat ekar (1.6 hektar) di St. Martin's Field pada 1630; pada 1635, dia telah membina dirinya sendiri sebuah rumah besar, Rumah Leicester, di hujung utara. Kawasan di hadapan rumah telah kemudian dipagarkan, melucutkan penghuni St. Martin's Parish dari hak mereka untuk menggunakan terdahulunya tanah am. Ahli kariah merayu ke Raja Charles I, dan dia melantik tiga ahli Majlis Privy untuk menimbang tara. Lord Leicester telah memerintah untuk menyimpan bahagian tanah ini (selepas itu digelarkan Leicester Field dan kemudian Dataran Leicester) dibuka untuk ahli kariah.[1]

Kawasan ini telah dimajukan pada 1670an. Ia pada mulanya mengikut fesyen dan Rumah Leicester sekali dahulu tempat kediaman Frederick, Prince of Wales tetapi pada kurun ke-18, Dataran itu tidak lagi suatu alamat cekap dan bermual untuk berkhidmat sebuah alamat bergaya dan bermula untuk berkhidmat untuk hiburan masyhur. Rumah Leicester menjadi tempat letaknya sebuah muzium kehairanan semulajagi digelar Holophusikon pada 1780an dan telah diruntuhkan lebih kurang 1791–1792.[1]

Pada 1848, Dataran Leicester telah menjadi tajuk kes hukum tanah Tulk v. Moxhay. Pemilik terdahulu pada bidang tanah ini telah bersetuju pada suatu perjanjian untuk tidak mendirikan bangunan. Meskipun, undang-undang tidak membenarkan para pembeli yang tidak 'privy' pada kontrak pendahuluan untuk terpaksa mengikut perjanjian yang berikut. Hakim Lord Cottenham, berkeputusan bahawa para pemilik masa hadapan dapat terpaksa mengikut janji untuk mencegah dari aktiviti. Kalau tidak, seorang pembeli dapat menjual tanah pada dirinya untuk menentukan suatu perjanjian permulaan.[2] Perdebatan berterusan berkenaan takdir kebun, dengan para pewaris Tulk mendirikan sebuah perhimpunan kayu di keliling harta tanah pada 1873. Akhirnya, pada 1874 Albert Grant (1830–1899) yang berwarna-warni membeli pegangan kekal terkemuka dan menderma kebun ke Metropolitan Board of Works, meletakkan sebuah taman pada belanjaannya. Gelaran diluluskan ke badan-badan awam pengganti dan kini dalam pemilikan City of Westminster.[3]

Pada kurun ke-19, Dataran Leicester telah digelar sebagai sebuah tempat hiburan, dengan banyak hiburan tersendiri pada zaman termasuk Wyld's Globe yang dibina untuk pameran besar dan merumahkan sebuah peta skala gergasi Bumi.[4] Beberapa hotel berkembang di keliling dataran membuatnya masyhur dengan para pelawat ke London. Sebuah teater besar, Alhambra, dibina pada 1854, mendominasi tapak itu,[5] untuk digabung pada 1884 oleh Empire Theatre of Varieties. Dataran tetap menjadi jantung daerah hiburan West End hari ini.

Sewaktu Winter of Discontent kerajaan Labour 1979, pengutip sampah pergi mogok. Dataran Leicester telah digunakan sebagai suatu pembuangan limpahan, mendapatnya nama samaran "Dataran Fester".[6]