Tahun 2004

Pada tahun 2004, Defconn menerima Anugerah Musik Korea untuk untuk "Album Hip-Hop Terbaik". Lagu-lagunya kebanyakannya lucu, kadang-kadang melibatkan unsur tentang tarikan seksual dan keinginan untuk menjadi lebih popular. Salah satu lagunya, walaupun berpusat pada kemalangan lebuhraya Yangju di mana dua gadis Korea Selatan maut dilanggar kereta kebal kepunyaan tentera Amerika, yang memicu sentimen anti-Amerika di Korea Selatan pada masa itu. Dia adalah salah satu penyanyi rap yang terkenal dalam bulatan underground kerana kerjaya beliau yang juga seorang MC.

2011–sekarang

Pada tahun 2011, dia menjadi pengacara rancangan Weekly Idol terbitan MBC Every1 bersama penghibur dan pelawak Jung Hyungdon, rancangan yang  telah dilanjutkan dari rancangan asal sebanyak enam episod istimewa kepada rancangan mingguan yang bersiaran hingga ke hari ini.

Pada Jun 2012, dia dan Hyungdon membentuk kolaborasi hip-hop dipanggil Hyungdon dan Daejun.[2]

Defconn adalah seorang anggota awal dalam rancangan I Live Alone terbitan MBC, sebuah program hiburan berunsurkan dokumentari yang memfokuskan pada gaya hidup orang-orang yang hidup sendirian. "Kelab Pelangi" – gelaran yang ditetapkan sendiri untuk pengacara-pengacara rancangan ini – termasuk kedua-dua lelaki yang belum berkahwin dan orang-orang yang hidup sendirian kerana keluarga mereka hidup di luar negara.[3] Defconn meninggalkan rancangan ini pada bulan Julai 2014, memetik yang dia sudah berpindah ke rumah adiknya dan tidak lagi menjalani hidup sendirian.

Pada bulan November 2013, Defconn menjadi ahli tetap untuk rancangan hiburan 1 Night & 2 Days di segmen Happy Sunday terbitan KBS2.[4]