Disney mengusahakan ladang baru bapanya hingga tahun 1884, ketika beliau pergi mencari pekerjaan lain. Beliau diambil kerja di sebuah kedai jentera keretapi (salah seorang rakan sekerjanya ialah Walter Chrysler). Kemudian, beliau menyertai kakitangan landasan keretapi yang membina landasan Union Pacific menerusi Colorado. Selepas kontrak keretapinya habis, beliau menjadi pemain biol profesional di Denver. Sekali lagi dia tidak berjaya, maka dia kembali ke ladang bapanya. Dia juga bekerja sebagai posmen buat masa yang singkat di Kissimmee, Florida, hampir dengan tapak Walt Disney World.

Beliau bekerja sebagai tukang bina di World's Columbian Exposition 1893 di Chicago, sebuah acara yang dipetik oleh Erik Larson sebagai punca ilham untuk anaknya Walt dan empayar Disney yang bakal dibangunkannya.[2]