Jacob Benjamin Gyllenhaal (/ˈdʒɪlənhɔːl/;[1] lahir 19 Disember 1980) ialah seorang pelakon Amerika. Dilahirkan dalam keluarga Gyllenhaal, beliau ialah anak kepada pengarah Stephen Gyllenhaal dan penulis skrip Naomi Foner. Beliau mula berlakon sebagai seorang kanak-kanak, membuat kemunculan pertamanya di City Slickers (1991), diikuti oleh peranan dalam filem bapanya A Dangerous Woman (1993) dan Homegrown (1998). Persembahan cemerlangnya ialah seperti Homer Hickam dalam October Sky (1999) dan sebagai remaja yang bermasalah dalam Donnie Darko (2001). Filem yang paling banyak dilihatnya pada ketika itu hadir dengan filem bencana The Day After Tomorrow (2004).[2][3][4][5]