Kumpulan Carefree merupakan sebuah kumpulan penyanyi Malaysia yang sangat popular pada akhir tahun 1970-an. Kumpulan Carefree muncul dengan album sulung berjudul Kebebasan yang memuatkan lagu Rindu Bayangan pada tahun 1979. Kumpulan Carefree mengikat kontrak sebagai artis rakaman antarabangsa EMI. Mereka sempat merakamkan tiga album iaitu Kebebasan, Kebebasan II dan Kebebasan III.

Selain Jay Jay, lagu dalam kumpulan ini turut dinyanyikan oleh Wan dan Simon. Misalnya, dalam album Kebebasan, Wan menyanyikan lagu Aku Terpesona dan berduet dengan Simon menerusi lagu Hanya Kita Berdua. Simon pula menyanyi secara solo melalui lagu Rayuan Kasih dan berduet bersama Jay Jay dalam lagu Ke Disko. Jay Jay pula menyanyi secara solo untuk lagu Rindu Bayangan, Joget Mak Enon, Dendangan Laguku, Anak, Menari, Kenanganku dan Perkelahan.

Dalam album kedua mereka iaitu Kebebasan II, Jay Jay menyanyikan lagu Kini Baru Kau Sedar, Tiada Lagi Air Mata, Joget Teruna Dara, Baju Hijau dan Tahniah Dan Ucap Selamat. Lagu lain dinyanyikan oleh Simon dan Wan. Lagu Belaian Jiwa yang menggunakan vokal Simon antara lagu popular selain lagu nyanyian Jay Jay. Lagu lain adalah Esok Masih Ada, Sahabat Pena, Pejamkan Matamu (Mimpikan Wajahku), Bayangan Mesra dan Petang Sabtu (Kau Jadi Temanku). Lagu Esok Masih Ada menjadi lagu tema filem Esok Masih Ada arahan Datuk Jins Shamsudin.

Dalam album pertama mereka, Omar Taib bertindak sebagai penerbit manakala album ketiga pula, S. Atan. Album ketiga Carefree, Kebebasan III diterbitkan pada tahun 1980 yang memuatkan lagu Menyesal Tak Berguna, Hentikan Fitnahmu, Joget Anak Gembala yang dinyanyikan oleh Jay Jay. Lagu-lagu lain pula dinyanyikan oleh Wan dan Simon seperti Sinaga Naga, Ku Bercinta dan Lagu Rindu.

Disebabkan memiliki tiga penyanyi, lagu Carefree mempunyai pelbagai rentak dan lenggok seperti Joget Anak Gembala, Joget Mak Enon dan Joget Teruna Dara. Bibit perpecahan dalam kumpulan Carefree sudah bermula dalam album ketiga mereka. Ia mula diperkatakan apabila Nana dan Lokman keluar daripada kumpulan ini yang akhirnya menyebabkan album Kebebasan III tanpa mereka. Akhirnya pada 31 Disember 1982, Carefree terpaksa akur dengan perpecahan secara rasmi.

Kini selepas tiga dekad berlalu, akhirnya Carefree membuat keputusan untuk membuat kemunculan semula. Tetapi mereka telah kehilangan Jay Jay dan mereka telah memilih Hadi Hassan, adik kepada artis veteran terkenal iaitu Salamiah Hassan sebagai vokalis baru.

Kumpulan itu menceriakan peminat dan wakil media yang hadir dengan beberapa lagu hit dan Raya Retro. Majlis itu dibawakan Dream Music Sdn Bhd, anak syarikat Dream Chorus Sdn Bhd dan turut dihadiri Pengarah Urusan Dream Music, Datuk Mohd Fauzi Zakaria sertapemain piano dan pengarah muzik RTM, Datuk Mokhzani Ismail

Anggota terkini

1. Simon Justin Leo (Gitar / Vokalis)
2. Hadi Hassan ( Vokalis /Bass)
3. Zack( Keybod/ Vokalis)
4. Reeyan( Dram/ Vokalis)
5. Hizey( Keybod/ Vokalis)

Bekas anggota

1. Jay Jay
2. Nana Pawan Chik
3. Lokman
4. Rahim Othman
5. Raja Rashid(Wan)
6. Raja Rahman ( Boy)
7. Charlie Paiva