Lebuh Ekspres Cahill berkontroversi sejak detik pertama. Bentuk bertingkat, berhampiran dengan bandar dan penampilan yang praktikal bermakna apabila reka bentuk bahagian bertingkat pertama kali diumumkan kepada orang ramai, ia digambarkan sebagai tidak masuk akal, buruk, hodoh dan ganjil. Penentangan ini ialah satu contoh awal penentangan lebuh bebas.

Penulis The Sydney Morning Herald, Elizabeth Farrelly. menyifatkan lebuh raya sebagai 'terlalu simetri, terlalu biasa, memisahkan bandar dari air secara kekal'.[5] Bahagian tenggelam lebuh raya berada di antara Taman Botani Diraja dan The Domain, kawasan hijau utama di Sydney. Taman Botani Amanah menyifatkan lebuh raya itu memusnahkan hubungan ruang antara kedua-duanya.[6]

Perobohan lebuh raya itu telah dicadangkan pada masa lalu, yang paling menonjol oleh bekas Perdana Menteri Australia Paul Keating, yang pada tahun 1994 menawarkan dana persekutuan dalam jumlah A$150 juta untuk projek itu.[7] Perdana NSW ketika itu, John Fahey, menolak cadangan itu kerana kos dan masalah trafik yang akan terhasil. Pada tahun 2005, kos perobohan dianggarkan lebih daripada A$1 bilion, dan masalah trafik yang terhasil oleh perobohan itu akan menjadi teruk, memandangkan kekurangan laluan alternatif.