Sejak sekurang-kurangnya abad ke-5 SM, Madurai merupakan pusat kuasa empayar Pandya. Sangam, sebuah akademi kuno yang membolehkan pemuisi dan penulis Tamil berkumpul dari semasa ke semasa di bawah naungan raja-raja Pandya, wujud sejak sekitar 300 SM. Nakkeerar, pemuisi zaman Sangam, telah dikaitkan dengan sebilangan episod Sundareswarar Tiruvilayaadal yang telah dilakonkan sebagai sebahagian tradisi perayaan kuil sehingga hari ini.[5] Seawal abad ke-3 SM, Megasthanes mengunjungi Madurai, disusuli kemudian oleh banyak orang Rom dan Yunani yang berdagang dengan raja-raja Pandya tersebut.

Mengikut legenda, kota Madurai yang asal, dikenali sebagai ThenMadurai ("Madurai di Selatan") secara tradisi, dimusnahkan oleh tsunami di kawasan kuno yang dikenali sebagai Kumari Kandam. Kota yang baharu kemudian berkembang maju sehingga abad ke-10 apabila ia ditawan oleh Dinasti Chola, pesaing utama empayar Pandya.[5] Kemewahan Maduri kemudian dipulihkan, tetapi pada takat yang sederhana, apabila kota ini ditaklukkan oleh Empayar Vijayanagara dan diperintah oleh maharaja-maharaja Nayak. Yang paling terkenal antara maharaja-maharaja itu ialah Thirumalai Nayak.[5] Subramanya Bharathi, pemuisi negara yang terkenal, bertugas sebagai pandit (guru) bahasa Tamil di Sekolah Tinggi Sethupathy yang terletak di kota ini pada awal abad ke-20.