Selepas tamat pengajian pada tahun 1987 dari "The Heights" (nama samaran untuk Boston College) dan berkhidmat ringkas di Washington, DC, Flanagan berpindah ke Minneapolis dan berada di rombongan komedi Every Mother's Nightmare (Setiap Mimpi Ngeri Ibu) dengan Wayne Wilderson, Tom McCarthy, Andrea Beutner, Peter Civetta, dan Nancy Walls dan lain-lain. Minneapolis adalah tempat dia melakukan komedi stand-up dan teater pentas. Pada tahun 1996, dia berpindah ke Los Angeles, California, dengan persembahan pentas The Bad Seed , yang memenangi LA Weekly Theatre Award untuk Komedi Terbaik Berkumpulan. Dia memasuki televisyen, iklan, animasi, dan filem dan dicalonkan untuk Anugerah Annie sebagai Pelakon Suara dalam Program Televisyen Animasi pada Anugerah Annie pada tahun 2005.

Flanagan memperoleh Anugerah Emmy untuk Pelakon Cemerlang dalam Program Animasi untuk Jakers! The Adventures of Piggley Winks pada 2006. "Saya pergi ke sekolah dengan orang dari seluruh dunia", katanya. "Itu mungkin membantu saya dengan melakukan pelbagai loghat." [petikan diperlukan]

Dia mempunyai banyak kredit teater LA termasuk bekerja dengan penulis / pengarah Justin Tanner di Peringkat Ketiga di Burbank dalam rancangannya Oklahomo!, Wife Swappers, Pot Mom, dan Zombie Attack! Pada tahun 2012, Flanagan membuat debutnya di Disney XD pada siri yang dikenali sebagai Lab Rats, dia adalah tetamu istimewa dan memainkan peranan utama Leo. [petikan diperlukan]