Akhbar internet Malaysiakini bermula apabila timbul keperluan untuk melaporkan pemecatan dan penangkapan Timbalan Perdana Menteri, Datuk Seri Anwar Ibrahim pada 1998. Premesh Chandran, bekas wartawan akhbar The Sun yang ketika itu bertugas dengan Kongres Kesatuan Pekerja Malaysia (MTUC) mengasaskan Malaysiakini bersama Steven Gan yang pernah bekerja dengan akhbar The Nation, di Bangkok, Thailand. Isu di sebalik pemecatan Anwar Ibrahim perlu dilaporkan kepada rakyat dan timbullah akhbar bawah tanah ini - pada awalnya.

Premesh menulis kertas kerja itu bertajuk 'The Daily Diet - It's free, fast and true". Dana RM30,000 berjaya dikumpulkan dan membeli warung kafe di SS2, Petaling Jaya sebagai pusat operasi lamanweb . Nama Malaysiakini.com didaftar pada April 1999.

Kemudian Pakatan Akhbar Asia Tenggara (Seapa) memberi geran AS$100,000. Pada 1 Oktober 1999 pejabat Malaysiakini dibuka di tingkat empat sebuah rumah kedai berhampiran Jaya Supermarket, Seksyen 14, Petaling Jaya.

Malaysiakini mendapat cabaran berat apabila Perdana Menteri Malaysia, Dr Mahathir Mohamad mengumumkan pilihan raya setahun lebih awal iaitu pada 1999.Hari penamaan calon ditetapkan pada 20 November 1999.

Antara kakitangan terawal ialah Sarah Shazreena Sharin, Ng Boon Hooi, Hidayatul Ein Azmi dan Ajinder Kaur.[17]