Omegle pada asalnya adalah servis sembang secara teks yang menyambungkan para pengguna secara rawak untuk berkomunikasi sebagai "orang asing". Walau bagaimanapun, pada tahun 2010, Omegle memperkenalkan mod video untuk melengkapkan mod sembang teks, yang menyambungkan para pengguna yang tidak mengenali satu sama lain menggunakan kamera web dan mikrofon. Servis Sembang video juga mempunyai kebolehan untuk berkomunikasi melalui teks.

Pada tahun 2011, versi beta bagi ciri baharu, "Mod Perisik" telah diperkenalkan. Mod perisik ini mempunyai dua pilihan: (1) Soalan dan (2) perbincangan. Dalam Mod soalan, pengguna akan menjadi "perisik" dan bertanyakan soalan kepada dua orang yang tidak dikenali. Dalam Mod perbincangan, pengguna akan digandingkan dengan orang lain untuk membincangkan soalan dengan orang yang tidak dikenali yang lain. Sebagai pengintip, pengguna memasukkan sebarang soalan untuk dijawab atau dibincangkan oleh dua pengguna berasingan dan dapat melihat perbincangan sebagai pihak ketiga, walaupun tanpa dapat menyumbang lebih lanjut kepada perbualan. Perisik boleh memberhentikan sesi pada bila-bila masa tanpa menamatkan tempoh sembang untuk dua pengguna yang lain. Jika pengguna memilih untuk membincangkan soalan melalui mod perbualan teks biasa, maka pengguna akan digandingkan dengan pengguna yang tidak dikenali yang lain dan boleh membincangkan soalan yang telah ditanyakan oleh pengintip sehinggalah pengguna asing tadi itu memutuskan untuk memutuskan sambungan dan/atau beralih kepada soalan lain .

Pada tahun 2012, Omegle telah menambahkan ciri baharu khas pada mod teks dan video, kebolehan untuk memasukkan tag "minat". Menambahkan tag "minat" membolehkan pengguna digandingkan dengan orang yang tidak dikenali yang mempunyai sifat persamaan dengan pengguna. Contohnya, jikalau pengguna memasukkan tag "game", maka pengguna akan digandingkan dengan pengguna lain yang juga menggunakan tag yang sama. Pengguna boleh memasukkan seberapa banyak minat yang mereka mahu, dan jika tiada padanan yang tersedia ditemui, pengguna akan digandingkan dengan orang yang tidak dikenali secara rawak.

Pada tahun 2013, versi mod sembang video yang tidak dipantau telah dibuka, menjadikan bahagian video kandungan asal yang diselia sebelum ini terbuka kepada pengguna yang berumur tiga belas tahun ke atas asalkan kandungan strim videonya mempunyai kandungan yang sesuai untuk tontonan umum. Pada mulanya, kandungan dewasa yang mempunyai kandungan matang dalam bahagian video Omegle telah ditapis menggunakan algoritma pengecaman imej sahaja. Versi bahagian video yang tidak dipantau pula membenarkan pengguna dewasa yang berumur lapan belas tahun ke atas kebebasan untuk menonton dan berkongsi antara satu sama lain, apa-apa strim video tanpa sekatan.

Pada tahun 2014, Omegle mula mencuba mod "Dorm Chat". Mod ini memerlukan pengguna memberikan alamat e-mel yang berakhir dengan " .edu " untuk mengesahkan bahawa mereka merupakan pelajar berdaftar dengan kolej atau universiti. Mod Dorm Chat membolehkan para pengguna bersembang dengan rakan sekelas dan rakan sekerja mereka di Omegle.

Pada tahun 2015, Omegle mula melaksanakan langkah keselamatan ReCaptcha untuk membantu mengurangkan jumlah bot di tapak laman web. Walau bagaimanapun, langkah ini didapati tidak berkesan kerana laman tersebut masih dipenuhi dengan bot yang telah disahkan sebelum langkah keselamatan digunapakai.

Pada akhir tahun 2019 dan awal tahun 2020, Omegle mula mengkritik Parti Komunis China, dan menyatakan sokongan untuk protes Hong Kong 2019–20, dengan memaparkan imej Bendera Amerika di muka depan dengan perkataan " Xi Jinping (Setiausaha Agung Komunis). Parti China) kelihatan mirip seperti watak Winnie the Pooh " di bahagian permulaan laman web tersebut. [5]