Tom Sawyer tinggal dengan mak ciknya, yang dipanggil Aunt Polly dan saudara tiri bernama Sid. Baju Tom menjadi kotor akibat pergaduhna dan Tom dihukum dengan tugas mengecat pagar pada keesokan hari. Dengan pintar, Tom meyakinkan rakan-rakannya untuk memberinya hadiah-hadiah kecil sebagai balasan untuk kesempatan menyapu cat, dan sekali gus mengambil alih tugasnya. Tom tidak diberi Bible semasa di sekolah Agama (Sunday school) kerana Mr. Walters tahu yang Tom "berniaga" tiket.

Tom jatuh cinta dengan Becky Thatcher, seorang gadis yang baru tiba di bandar Tom, dan berjaya meyakinkan Becky untuk "bertunang" dengannya dengan memberinya kucupan. Akan tetapi cinta mereka tuntuh apabila Becky mendapat tahu yang Tom telah pun "bertunang" sebelum itu dengan seorang gadis bernama Amy Lawrence. Tidak lama selepas "digugurkan" oleh Becky, Tom mengiringi Huckleberry Finn pergi ke tanah perkuburan pada waktu malam dan di situ, mereka menjadi saksi akan pembunuhan Dr. Robinson.