Oleh kerana kota Constantinople dilengkapi dengan pertahanan yang kukuh, harapan terbaik tentera Islam untuk menawan kota itu ialah dari arah laut. Armada Arab cuba melewati Bosphorus untuk mengelilingi kota. Kapal perang Arab berada di hadapan diikuti kapal bekalan dan kapal yang mengangkut tentera berada di posisi belakang sekali. Kapal yang berat telah ditinggalkan oleh saki baki kapal yang lain sekali gus menghasilkan jurang. Sebaik sahaja jurang telah terbentuk, Leo mengerahkan kapal-kapal bersama senjata api Yunani mereka untuk memusnahkan kapal pengangkutan Arab. Kira-kira 20 biji kapal telah tenggelam dan terbakar. Kejayaan Byzantine ini telah melemahkan semangat tentera Arab. Tentera Umayyah telah berjaya mengelilingi kota tetapi mereka tidak melancarkan serangan kerana mereka sukar untuk mempercayai setelah apa yang baru saja mereka lihat.

Namun begitu, rangkaian antara kota Constantinople dan Laut Hitam terganggu kerana tentera Arab telah mengepung Galata. Sementara itu, satu rantai yang memotong laluan air telah dipasang untuk menghalang tentera Islam dari menuju ke Tanduk Emas. Tentera Bulgar yang terdiri daripada kekuatan 15,000 orang tiba di sekitar kota pada musim luruh 717. Dikatakan bahawa kira-kira 4,000 pemburu Arab yang kuat telah diserang dan dibinasakan oleh tentera Bulgar.

Tentera Islam lebih ramai berbanding askar pelindung di dalam kota tetapi kini, sebahagian besar daripada tentera Islam berada di antara dua pasukan musuh. Setibanya musim sejuk, orang Arab menghadapi kesukaran untuk membiasakan diri dengan iklim yang berbeza ini. Malah, mereka mula kelaparan dan mati. Wabak penyakit telah melanda kem mereka, namun pengepungan masih diteruskan. Keadaan pasukan Maslamah seolah-olah bertambah baik ketika musim bunga apabila khalifah telah menghantar 20,000 tentera dan beratus-ratus kapal yang membawa bekalan untuk meneruskan pengepungan.

Walau bagaimanapun, kapal-kapal bantuan ini telah diawasi oleh pedagang Kristian kerana semua pelayar Islam berada di armada yang mula-mula sampai. Kapal-kapal ini bersama krew kemudiannya menyertai pasukan pelindung kota Constantinople. Malah, mereka juga membawa laporan penting mengenai sekatan jalan laut oleh armada Arab. Leo menggunakan maklumat ini untuk memusnahkan armada Arab dengan menggunakan api Yunani di bahagian utara selat Bosphorus. Sementara itu, tentera bantuan Islam telah diserang oleh Byzantine di Anatolia. Angkatan laut Byzantine yang telah menguasai selat berjaya mendaratkan sebahagian kecil tentera dari arah belakang tentera bantuan Islam. Sejumlah 20,000 tentera bantuan Islam telah terkorban. Berita itu telah melemahkan lagi semangat perjuangan tentera Islam. 15,000 tentera Arab cuba menyeberangi Hellespont untuk kembali ke Asia tetapi ditahan oleh tentera Tervel dan mereka dibunuh.

Pada bulan Ogos 718, Maslamah menerima surat dari khalifah yang memerintahkannya untuk meninggalkan medan pengepungan kota Constantinople. Selepas 13 bulan Constantinople dikepung secara berlarutan, orang Arab mula berundur. Tentera Bulgar menggunakan maklumat bahawa tidak ada orang yang mengawal dinding pertahanan kem Arab dari arah barat sekali gus mereka menyerang orang Arab dari belakang yang mengakibatkan jumlah tentera Islam terkorban mencecah 20 hingga 30 ribu. Selebihnya, sekitar 30 ribu berjaya kembali ke Tarsus. Sedangkan majoriti tentera laut telah ditenggelamkan oleh ribut dan bertembung dengan tentera laut Byzantine ketika berlayar pulang.