Nabi Muhammad mencuba beberapa kali untuk memecahkan pintu-pintu kota Taif akan tetapi gagal. Didakwa bahawa Nabi Muhammad menggunakan formasi perang Testudo Romawi dalam pengepungan ini akan tetapi para penduduk Taif dapat menangani serangan dengan mencurah besi panas dari atas tembok kota ke atas tentera Muslim. Akhirnya Nabi Muhammad mengugut akan membakar dan memusnahkan[perlu rujukan] pohon anggur kerana baginda tidak nampak jalan lain untuk memujuk penduduk Taif untuk menyerah diri. Baginda menawarkan keampunan kepada penduduk yang menyerah diri dan hanya 20 orang yang berbuat demikian.[2]

Pengepungan berlanjutan selama sebulan.[3] Nabi Muhammad mahu mendapat ketua Bani Hawazan, bernama Malik, ke sebelah Islam dan berjanji untuk melepaskan keluarnya daripada tahanan dan memulangkan harta bendanya. Malik bersetuju dan memluk Islam dan terus berperang dengan penduduk Taif. Malik juga merampas binatang ternakan orang Taif dan dengan cara ini menyulitkan keadaan buat penduduk Taif.[4]