Kerjaya Awal

Crouch menyertai Tottenham Hotspur pada 2 Julai, 1998. Namun dia gagal membuat penampilan bersama pasukan itu. Dia kemudian berpindah ke Queens Park Rangers dengan nilai sebanyak £60,000. Dia berjaya menjaringkan 10 gol liga dalam musim pertamanya tetapi gagal membantu kelabnya daripada tersingkir ke divisyen dua. Crouch kemudian dijual ke Portsmouth dengan nilai perpindahan £1.25 juta.

Aston Villa, Norwich City dan Southampton

Pada Mac 2002, Aston Villa F.C. berjaya membeli Crouch dengan nilai sebanyak £5 juta. Walau bagaimanapun Crouch gagal mendapat tempat dalam kesebelasan utama Aston Villa. Dia kemudian dipinjamkan ke Norwich City dan berjaya memenangi Kejohanan Liga Bola Sepak. Pada Julai 2004, Villa menjual Crouch ke Southampton dengan nilai sebanyak £2 juta. Bersama Southampton, Crouch membuat 33 penampilan dan menjaringkan 16 gol. Crouch kemudian mendapat panggilan pertamanya bersama skuad England. Apabila Southampton tersingkir dari Liga Perdana Inggeris, Southampton terpaksa melepaskannya ke Liverpool.

Liverpool

Crouch menyertai Liverpool pada 19 Julai, 2005. Crouch dikritik hebat oleh media kerana kegagalannya menjaringkan gol untuk Liverpool selepas mengharungi 19 perlawanan. Kemarau jaringan Crouch berakhir pada 3 Disember 2005 ketika menentang Wigan Athletic. Dia juga menamatkan tempoh 24 jam tanpa jaringan. Pada perlawanan Piala FA Inggeris 2005-06, Crouch menjaringkan gol tunggal yang juga gol kemenangan perlawanan ketika menentang Manchester United. Kemenangan tersebut merupakan kemenangan pertama Liverpool ke atas Manchester United selepas Perang Dunia Kedua. Dia kemudian membantu Liverpool memenangi Piala FA Inggeris 2006 dengan melakukan hantaran penting kepada Steven Gerrard.

Crouch turut menjaringkan gol kemenangan Liverpool ketika menentang Chelsea dalam perlawanan Piala Komuniti FA. Pada 31 Mac, Crouch menjaringkan hattrick pertama dalam kerjayanya dalam perlawanan menentang Arsenal yang berkesudahan 4-1. Lebih manis, hattrick tersebut digelar sebagai "Hattrick Lengkap".

Crouch juga beraksi dalam perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA 2006/07 sebagai pemain gantian. Crouch kekal bersama Liverpool pada musim 2007/08 dengan membantu Liverpool layak ke peringkat kelayakan Liga Juara-Juara UEFA. Pada 7 Julai 2008, Crouch bersetuju untuk menyertai semula kelab lamanya Portsmouth. Perpindahannya diumumkan secara rasmi pada 11 Julai 2008.