Tanah di sekitar Port Jackson telahpun dihuni ketika ketibaan dan penjajahan Eropah oleh puak-puak Eora, termasuk Gadigal, Cammeraygal, dan Wangal. Suku Gadigal menduduki tanah yang terletak di sepanjang bahagian selatan Port Jackson dari apa yang kini Tebing Tanjung Selatan, di sebuah gerbang di sebelah barat Darling Harbour kini. Suku Cammeragal tinggal di sebelah utara pelabuhan. Kawasan di sepanjang tebing selatan Sungai Parramatta hingga Rose Hill dipunyai oleh Wangal. Eora menduduki Port Jackson (Sydney Harbour), selatan ke Sungai Georges dan barat Parramatta.[2]

Penemuan pertama Pelabuhan Sydney yang direkodkan Eropah, adalah oleh Leftenan James Cook pada 1770 - Cook menamakan bahagian masuk itu sempena Sir George Jackson, (salah satu Lord Commissioner Admiralti British, dan Hakim Peguambela Armada).[3] Log kapalnya tercatat "pada tengah hari kami berada...kira-kira 2 atau 3 batu dari darat dan bersebelahan sebuah teluk atau pelabuhan dalam sana kelihatan tempat berlabuh yang selamat yang saya panggil Port Jackson."

Lapan belas tahun kemudian, pada 21 Januari 1788, selepas tiba di Botany Bay, Gabenor Arthur Phillip mengambil bot panjang dan dua bot pancung ke pantai untuk memeriksa Port Jackson yang dikata oleh Cook. Phillip mulanya bermalam semalaman di Camp Cove, kemudian bergerak ke pelabuhan, mendarat di Sydney Cove dan kemudian Manly Cove sebelum kembali ke Botany Bay pada petang 24 Januari. Phillip kembali ke Sydney Cove dengan HM Armed Tender Supply pada 26 Januari 1788, di mana dia mengasaskan koloni pertama di Australia, kemudiannya menjadi bandar Sydney. Dalam penghantaran pertama dari tanah jajahan kembali ke England, Gabenor Phillip berkata:[4][5]

"...kita berpuas hati menemui pelabuhan yang terbaik di dunia, di mana seribu layar boleh berbaris memasukinya dalam keselamatan yang paling sempurna..."

– Gabenor Arthur Phillip, 15 Mei 1788.

Great White Fleet, armada pertempuran Tentera Laut Amerika Syarikat, tiba di Port Jackson pada bulan Ogos 1908 atas arahan Presiden AS Theodore Roosevelt. Dari tahun 1938, pesawat laut mendarat di Rose Bay Pelabuhan Sydney, menjadikannya lapangan terbang antarabangsa pertama di Sydney.

Pertempuran Pelabuhan Sydney

Pada tahun 1942, untuk melindungi Pelabuhan Sydney daripada serangan kapal selam, jaring ledakan anti kapal selam Pelabuhan Sydney telah dibina. Itmerentangi pelabuhan dari Green (Laings) Point, Watsons Bay ke bateri di Georges Head, di bahagian lain pelabuhan. Pada malam 31 Mei 1942, tiga kapal selam kelas kerdil memasuki pelabuhan, salah satunya tersangkut dengan hujung barat jaring ledakan bahagian tengah. Tidak dapat membebaskan kapal selam mereka, anak-anak kapal meletupkan caj lalu membunuh diri. Sebuah kapal selam kerdil kedua datang ke Teluk Taylor, kedua-dua anak-anak kapal membunuh diri. Kapal selam ketiga melepaskan dua torpedo pada USS Chicago (kedua-duanya tidak mengena) sebelum meninggalkan pelabuhan. Pada bulan November 2006, kapal selam ini telah ditemui di luar Pantai Utara Sydney.[6]

Jaring ledakan itu telah dimusnahkan tidak lama lagi selepas Perang Dunia II, dan yang wujud hanyalah asas-asas lama rumah win jaring ledakan, yang boleh dilihat di Green (Laings) Point, Watsons Bay. Hari ini, Memorial Perang Australia mempamerkan komposit dua buah kapal selam kerdil yang diambil dari Pelabuhan Sydney.[7][8][9]

Kubu

Fort Denison ialah bekas tapak hukuman dan kemudahan pertahanan yang menduduki sebuah pulau kecil yang terletak di timur laut Taman Botani Diraja di Pelabuhan Sydney.

Terdapat kubu di Sydney Heads dan di tempat lain, sebahagiannya kini disenaraikan sebagai tapak warisan. Tarikh terawal dari tahun 1830-an, dan telah direka untuk mempertahankan Sydney dari serangan orang laut atau kebangkitan banduan.