Beliau memulakan karier sebagai wartawan majalah Tempo (Semarang, 1965), redaktur majalah Aktuil Bandung (sejak 1970), Dekan Akademi Sinematografi Bandung (sejak tahun 1971), Ketua Teater Yayasan Pusat Kebudayaan Bandung. Beliau menulis pelbagai kritikan, puisi, cerpen, novel (sejak usia 18 tahun), drama, kolom, esei, sajak, novel cinta terkenal, juga buku-buku muzikologi, dramaturgi, bahasa, dan teologi. Remy terkenal kerana sikapnya yang berani menghadapi pandangan umum melalui pertunjukan-pertunjukan drama yang dipimpinnya. Beliau juga salah seorang pelopor penulisan puisi mbeling.

Selain menulis banyak novel, beliau juga dikenali kerana pakar dalam bidang lukisan, drama, dan mempunyai ilmu yang tinggi khususnya dalam bidang perfileman. Saat ini beliau bermastautin di Bandung. Remy pernah dianugerahi hadiah Sastera Khatulistiwa 2002 untuk novelnya Kerudung Merah Kirmizi.

Remy juga dikenali sebagai seorang Munsyi, ahli dalam bidang bahasa. Dalam karya fiksyennya, sasterawan ini suka menggunakan kata-kata bahasa Indonesia lama yang sudah jarang digunapakai. Hal ini membuatkan karya sasteranya unik dan istimewa, selain kualiti piawai tulisannya yang sukar untuk diragukan. Penulisan novelnya didokongi dengan riset yang tidak tanggung-tanggung. Seniman ini rajin ke Perpustakaan Nasional untuk membongkar arkib purba, dan menelusuri pasaran buku lama. Pengarang yang masih menulis karyanya dengan mesin ketik ini juga banyak melahirkan karya berlatar budaya di luar budayanya. Di luar kegiatan penulisan kreatif, beliau juga kerap diundang berceramah bidang teologi.

Remy Sylado pernah dan masih mengajar di beberapa pusat pendidikan di Bandung dan Jakarta, seperti Akademi Sinematografi, Institut Teater dan Filem, Sekolah Tinggi Teologi.