Hyland mula berlakon sejak peranan pertamanya sebagai anak perempuan Howard Stern dalam filem Private Parts pada 1997.[3] SBeliau kemudiannya melakonkan peranan sedemikian seperti Molly dalam pembikinan semula televisyen Annie (1999), dan Maddie Healy dalam Lipstick Jungle di NBC. Hyland tampil dalam iklan Olive Garden bersama pelakon Molly Culver, dan juga telah muncul di Broadway Jacqueline Bouvier muda dalam Grey Gardens.[4]

Sejak 2009, Hyland melakonkan watak Haley Dunphy dalam sitkom ABC sitcom Modern Family, yang mana beliau dan seluruh pelakon rancangan tersebut telah memenangi Anugerah Screen Actors Guild untuk Persembahan Cemerlang oleh Barisan Pelakon dalam Siri Komedi setiap tahun dari 2011 hingga 2014.[5][6][7][8] Pada 2011, Hyland membinatngi siri Disney Channel Original Movie Geek Charming.[9]

Pada 2012, Hyland muncul dalam filem Struck by Lightning.[10][11] Pada September 2012, ia telah mengumumkan bahawa beliau akan menjadi sebahagian daripada kempen iklan Nintendo 3D.[12] Dianna Agron dan Gabby Douglas turut mengambil bahagian dalam kempen tersebut.[13][14]