Penubuhan Penang Free School bermula daripada cadangan untuk pembinaan sekolah di Prince of Wales Island oleh Reverend Sparke Hutchings, paderi penempatan di situ. Guru besar pertamanya James Cox (1816-1821), dengan tapak asalnya di Jalan Farquhar mula-mulanya menempatkan Sekolah Hutchings, tetapi kini merupakan Muzium Negeri Pulau Pinang. Pada tahun 1928, sekolah ini berpindah ke lokasi kini di Jalan Masjid Negeri (lebih dikenali sebagai Green Lane).

Petikan daripada piagam asal:

"Bahawa tujuan pertama Institusi adalah untuk memberikan pendidikan kepada kanak-kanak yang kalau tidak, akan dibesarkan secara duduk-duduk sahaja dan mengakibatkan tabiat buruk tanpa cara mendapatkan sebarang ajaran, baik dalam pembelajaran berguna mahupun sebarang kerja kasar, dan untuk menanam tabiat-tabiat awal terhadap kerajinan, disiplin, dan kelakuan baik." — daripada Rancangan Asal Penubuhan Free School, Pulau Prince of Wales, 1816.

Pelajar terbaik sekolah Penang Free school pada 2016 ialah m.[perlu rujukan]

Sebuah badan jawatankuasa ditubuhkan dan dianggotai oleh yang berikut: Rev. R. S. Hutchings, R. Ibbetson Esq., Capt. J. M. Coombs, J. MacInness Esq., J. Carnegy Esq., D. Brown Esq. dan R. Caunter Esq. Dalam satu kutipan yang diadakan, sejumlah $10, 867 dikumpulkan antara 1816 hingga 1824. Sebagai tambahan, pihak Gabenor, bagi pihak Syarikat India Timur, memberikan sumbangan $1,500, bayaran bulanan $200, dan sebidang tanah yang dikenali sebagai Church Square sebagai tapak penubuhan bangunan sekolah. Sekolah Penang Free merupakan sekolah Inggeris yang pertama didirikan di Tanah Melayu dan juga di Asia Tenggara.

Pembukaan rasmi Penang Free School

Penang Free School dibuka dengan rasminya pada 21 Oktober 1816 di sebuah rumah yang disewa di Love Lane. Penang Free School berpindah ke bangunan kepunyaanya sendiri pada tahun 1821. Perkataan Free pada nama Penang Free School merujuk kepada kebebasan untuk semua bangsa untuk masuk dan bukannya merujuk kepada pelajaran percuma seperti yang dilakukan oleh Malacca Free School (kini Sekolah Tinggi Melaka).

Pada 1924, pembinaan bangunan baru Penang Free School di tapak 30 ekar di Green Lane bermula dan siap pada tanggal 9 Januari 1925.

Semasa Perang Dunia ke-2

Ketika Peperangan Dunia ke-2, Penang Free School pernah digunakan sebagai ibu pejabat Tentera Pembebasan Kebangsaan India (Indian National Liberation Army).

Selepas Merdeka

Apabila Malaysia mengisytiharkan kemerdekaan pada 31 Ogos 1957, Penang Free School perlu mematuhi Ordinan Pelajaran 1957 dan Polisi Pendidikan Negara. Penang Free School tidak lagi ditadbir oleh Gabenor tetapi oleh Board of Governors. Bangunan sekolah Penang Free School kekal menjadi milik Kerajaan.