Kerjaya TeddyLoid pertama kali dimulai dengan menerbitkan remix di MySpace, di mana dia mendapat populariti dan naik ke puncak carta platform indie elektronik.[2] Pada tahun 2008, ia melakukan jelajah ke peringkat antarabangsa sebagai DJ latar belakang Miyavi dalam gitaris "This Iz The Japanese Kabuki Rock Tour 2008".[3]

Rakan kongsi pertama TeddyLoid dengan Taku Takahashi muncul ketika Takahashi membuat label rakamannya, TCY Records. Dalam album sulung label rakaman, TCY Recordings Sampler Vol.0, TeddyLoid menghasilkan lagu "Another Day".[4] Kedua-duanya kemudian bekerjasama dalam runut bunyi untuk siri anime Panty & Stocking with Garterbelt, dengan TeddyLoid menghasilkan banyak lagu.[5] Album runut bunyi, Panty & Stocking with Garterbelt The Original Soundtrack, meraih tangga ke-10 dalam Carta Album Oricon,[6] sementara album susulan Panty & Stocking dengan Garterbelt The Worst Album juga mencapai tangga ke-24.[7] Pada tahun 2011, dia membentuk Galaxias! bersama dengan vokalis Ko Shibasaki dan penerbit muzik Deco*27.[3] Ketiganya menghasilkan satu album berjudul Galaxias! dan mengadakan lawatan ke Jepun, termasuk konsert di Nippon Budokan.[8]

Pada 17 September 2014, TeddyLoid mengeluarkan album pertamanya, Black Moon Rising.[9] Kemudian, untuk Japan Animator Expo 2014, TeddyLoid menghasilkan "Me!Me!Me!", Sebuah video muzik anime yang memaparkan vokal dari Daoko dan visual dari Hibiki Yoshizaki. Muziknya ditulis dalam tiga bahagian dan video itu menampilkan protagonis lelaki dalam suasana psikidelik yang menampilkan wanita bogel.[10][11] Remix susulan bertajuk "Me!Me!Me! Chronic" dikeluarkan pada Mei 2015.[12] Pada tahun 2015, TeddyLoid bekerjasama dengan Momoiro Clover Z dan merilis Re: Momoiro Clover Z, yang memaparkan remix lagu kumpulan idola.[13][14] Dia kemudian melepaskan Silent Planet pada tahun yang sama dan mula melancarkan siri extended play dengan tajuk yang sama. Setiap keluaran menampilkan artis yang berbeza termasuk Kohh, Bonjour Suzuki, Chyanmina, Aina the End, dan IA. Siri ini kemudian dikumpulkan dalam dua album, Silent Planet: Reloaded dan Silent Planet: Infinity.[15][16][17]

Pada tahun 2016, TeddyLoid adalah yang kelima paling banyak didengarkan oleh artis Jepun di luar Jepun di Spotify.[18]

Pada tahun 2018, dia bekerjasama dengan youtuber maya Kizuna AI untuk menghasilkan single "melty world", yang kemudiannya dibuat semula pada tahun 2020 untuk menghasilkan versi "hitam" tajuk yang terdengar seperti yang dinyanyikan oleh ego alternatif Kizuna AI, Kizuna AI Black.