Selepas tiga tahun berpacaran, Iris Simpkins (Kate Winslet) masih menyintai Jasper Bloom (Rufus Sewell), rakan sekerjanya di Daily Telegraph, walaupun perasaannya dipermainkan. Walau bagaimanapun, ketika parti Krismas syarikatnya, Jasper mengumumkan bahawa kini dia bertunang dengan Sarah Smith-Alcott, yang menyebabkan Iris kecewa.

Sementara itu, Amanda Woods, (Cameron Diaz) di Los Angeles, baru sahaja mengetahui yang teman lelakinya, Ethan (Edward Burns), telah meniduri penyambut tetamu yang berusia 24 tahun. Dengan geram, Amanda memutuskan untuk berehat dari kerjanya yang sibuk dan kehidupannya yang hebat dan menyewa sebuah rumah di tempat yang jauh dari situ. Ketika melayari internet, dia menemui Iris di Surrey, yang mengalami situasi yang sama dengannya. Berbanding menyewa, Iris menyatakan dia sanggup bertukar rumah untuk dua minggu yang turut dipersetujui oleh Amanda.

Amanda mendapati dirinya sangat bosan di Surrey, tetapi Iris sangat gembira dengan kehidupan mewah di rumah Amanda. Amanda memutuskan untuk mengambil penerbangan pulang tengah hari keesokannya. Tetapi, malam itu, dia bertemu dengan Graham (Jude Law), abang, yang datang ke rumah Iris untuk tidur disebabkan kemabukan. Mereka mula menyukai satu sama lain dan tidur bersama malam itu, dengan mengetahui mereka takkan berjumpa lagi satu sama lain. Keesokan paginya, Amanda memberitahu Graham tentang keputusannya untuk pulang. Graham berasa kecewa, tetapi menjemput juga Amanda untuk makan malam bersama kawannya jika dia berubah fikiran di saat-saat akhir. Di lapangan terbang, Amanda memutuskan untuk mengambil peluang tersebut. Kemudian, pada malam itu, Graham berjalan masuk ke dalam pub, dan berjumpa Amanda. Kedua-dua mereka menjalinkan hubungan beberapa hari seterusnya malah berasa kecewa dengan panggilan telefon Graham dari pemanggil tang bernama Sophie dan Olivia.

Pada masa yang sama, Iris berjumpa dengan jiran Amanda, termasuk seorang lelaki tua yang bernama Arthur Abbott (Eli Wallach) yang menulis skrip bagi skor klasik filem bermutu. Mereka mula berkawan dan Iris mendapati sepucuk surat Arthur yang menginginkan Arthur muncul untuk Writers Guild of America Festival bagi meraikan satu malam mengingati jasanya. Arthur yang membuang surat itu dan Arthur berkata kepada Iris (yang terkejut) bahawa dia sering membuang surat itu kerana tidak mahu muncul di hadapan orang ramai sebagai orang tua yang sukar berjalan. Iris membantu Arthur berlatih untuk menghadiri majlis itu. Sementara dia menolong Arthur, dia turut berkawan dengan Miles (Jack Black), yang berpacaran dengan seorang pelakon bernama Maggie (Shannyn Sossamon). Ketika menghabiskan masa dengan Iris, Miles terserempak Maggie dengan lelaki lain. Maggie memutuskan hubungan dengannya dan Miles meluahkan hubungannya itu kepada Iris. Untuk menjauhkan kerunsingan mereka, Iris bekerjasama dengan Miles, yang mengarang muzik untuk majlis Arthur itu nanti.

Amanda dan Graham meneruskan hubungan mereka walaupun Amanda ragu dengan kebolehannya untuk sebuah hubungan yang berjaya. Satu malam, Amanda memutuskan untuk mengejutkan Graham di rumahnya dan menemui bahawa Sophie dan Olivia ialah anak perempuan Graham. Dia turut mengetahui rahsia Graham iaitu dia sudah kehilangan isteri. Dia kesal kerana tidak memberitahunya kerana takut fia tidak mahukannya lagi. Tetapi, Amanda amat gembira dengan kesopanan anak-anak Graham yang turut menyukai Amanda. Ketika mereka berasmara buat malam terakhir mereka bersama, Graham meluahkan perasaannya kepada Amanda yang dia menyintainya. Amanda memberitahu yang dia tidak menjangkakan hal tersebut dan Graham rasa bodoh bagi pernyataan yang tak berbalas itu.

Jasper melawat Iris di L.A. pada hari majlis Arthur, dan memberitahunya yang dia tak mahu melepaskannya walaupun perkahwinannya akan berlangsung tak lama lagi. Iris, walau bagaimanapun, merasakan dirinya dipermainkan lalu memberitahu Jasper dengan dingin bahawa merka sudah tiada apa-apa lagi dan menghalau Jasper (dan bersorak gembira selepas itu). Sementara itu, Miles berjumpa Maggie yang merayu memohon maaf dan memohon untuk peluang kedua. Miles menolak. Iris mengiringi Arthur ke Writers Guild Convention (dan disertai Miles kemudian) dan mendengar ucapannya di sebuah panggung yang penuh dengan orang ramai dan peminat. Miles mengajak Iris keluar pada Malam Tahun Baru tetapi Iris memberitahu yang dia akan pulang ke England. Lalu Miles memutuskan untuk ke sana supaya boleh meneruskan perhubungan mereka. Iris bersetuju dan menamatkan perbincangan itu dengan sebuah kucupan. Pada keesokannya iaitu hari Amanda pulang ke A.S., dia dan Graham melakukan ciuman terakhir, dan dia bertolak pergi. Dalam teksi menuju ke lapangan terbang, Amanda menangis setelah 15 tahun tidak menangis. Dia keluar dari teksi dan berlari pulang ke rumah Iris. Apabila dia di sana, dia menemui Graham sedang menangis. Dia berkata "Kamu tahu, saya baru terfikir. Apa gunanya kalau pergi sebelum Malam Tahun Baru?" Mereka berpeluk dan tinggal bersama. Filem tamat dengan Iris, Miles, Amanda, Graham, dan anak-anak Graham berseronok pada meraikan Malam Tahun Baru di England.