Secara umum, wilayah Kabupaten Wonogiri terbagi menjadi 2 kelompok. Wilayah selatan yang membentang dari perbatasan Kabupaten Pacitan (Provinsi Jawa Timur) sampai perbatasan Kabupaten Gunung Kidul (Provinsi DIY) adalah wilayah yang kaya dengan pegunungan kapur. Pada area ini tidak banyak yang bisa dilakukan kecuali berladang (palawija) dengan ketergantungan pada curah hujan. Curah hujan per tahun berada pada level yang rendah. Area ini memiliki banyak sumber air dalam, dimana sampai saat ini masih belum bisa dimanfaatkan. Di beberapa tempat, dapat dijumpai sawah dengan jenis padi khusus (padi Gogo Rancah), ditanam pada media tanah yang sengaja diurugkan di atas batuan kapur.

Dari area timur berbatasan dengan Kabupaten Ponorogo (Jawa Timur), area utara berbatasan dengan Kabupaten Karanganyar, dan area barat berbatasan dengan berbatasan dengan Kabupaten Sukoharjo, memiliki karakteristik yang relatif mendukung. Curah hujan yang cukup, dengan dukungan irigasi yang optimal, mampu mendukung budaya pertanian yang lebih menjanjikan. Hamparan sawah banyak dijumpai pada area ini.