Selepas dibebaskan pada 1990, Prigozhin mula menjual hot dog bersama ibu dan bapa tirinya di pasar terbuka Apraksin Dvor di Leningrad.[22] Tidak lama kemudian, menurut temu bual New York Times dengannya, "ruble terkumpul lebih cepat daripada yang dapat dikira ibunya."[30] Selepas kejatuhan Kesatuan Soviet, Prigozhin mengikuti semangat keusahawanan pada masa itu dan mengasaskan atau terlibat dalam banyak perniagaan baru.

Dari 1991 hingga 1997, Prigozhin banyak terlibat dalam perniagaan peruncitan. Dia menjadi 15% pemegang kepentingan dan pengurus Contrast, merupakan rangkaian kedai runcit pertama di Saint Petersburg dan diasaskan oleh bekas rakan sekelasnya Boris Spektor.

Pada masa yang sama, Prigozhin terlibat dalam perniagaan perjudian. Spektor dan Igor Gorbenko membawa Prigozhin sebagai Ketua Pegawai Eksekutif Spectrum CJSC yang mengasaskan kasino pertama di Saint Petersburg.[31][32] Ketiga-tiga ini terus menemui banyak perniagaan lain bersama-sama sepanjang 1990-an merentasi pelbagai industri, termasuk pembinaan, penyelidikan pemasaran dan perdagangan asing. Novaya Gazetacode: ru is deprecated menyatakan bahawa ini mungkin ketika Prigozhin bertemu Vladimir Putin buat kali pertama kerana Putin ialah pengerusi lembaga penyeliaan untuk kasino dan perjudian sejak 1991.[6]

Pada tahun 1995, Prigozhin memasuki perniagaan restoran. Apabila pendapatan perniagaannya yang lain mula jatuh, Prigozhin memujuk seorang pengarah di Contrast, Kiril Ziminov, untuk membuka restoran dengannya. Mereka membuka restoran pertama Prigozhin di Saint Petersburg. Pada tahun 1997, mereka mengasaskan restoran kedua, New Island, sebuah restoran terapung yang menjadi salah satu tempat makan paling bergaya di bandar. Diilhamkan oleh restoran tepi laut di Seine di Paris, Prigozhin dan Ziminov mencipta restoran itu dengan membelanjakan AS$400,000 untuk mengubah suai bot yang berkarat di Sungai Vyatka.[22][30] Dia berkata pelanggannya "ingin melihat sesuatu yang baru dalam hidup mereka dan bosan dengan hanya makan potongan dengan vodka." Pada tahun 2001, Prigozhin secara peribadi menghidangkan makanan kepada Vladimir Putin dan presiden Perancis Jacques Chirac ketika mereka menjamu selera di New Island. Beliau menjadi tuan rumah kepada Presiden AS George W. Bush pada tahun 2002. Pada tahun 2003, Putin menyambut hari lahirnya di New Island.[30]

Sepanjang tahun 2000-an, Prigozhin menjadi semakin rapat dengan Vladimir Putin. Menjelang 2003, dia meninggalkan rakan perniagaannya dan menubuhkan restoran bebasnya sendiri. Terutama, salah satu syarikat Prigozhin, Concord Catering, mula memenangi banyak kontrak kerajaan. Dia menerima ratusan juta rubel dalam kontrak kerajaan untuk memberi makan kepada pelajar sekolah dan pekerja kerajaan.[23][33] Pada 2012, beliau menerima kontrak untuk membekalkan makanan kepada tentera Rusia bernilai AS$1.2 bilion dalam tempoh satu tahun. Sebahagian daripada keuntungan daripada kontrak ini didakwa telah digunakan untuk memulakan dan membiayai Agensi Penyelidikan Internet.[34]

Pada 11 Disember 2018, sebuah syarikat mendakwa tidak berkait dengan Concord Catering, Msk LLC, telah dibayar 2.5 juta rubel bagi jamuan tahunan Hari Pahlawan Tanah Air di Kremlin. Walau bagaimanapun, Msk LLC berkongsi nombor telefon hubungan yang sama dengan Concord. Pada 11 Disember 2019, syarikat menerima lagi 4.1 juta rubel bagi majlis jamuan lain.[35]

Pada 2012, dia memindahkan keluarganya ke kawasan Saint Petersburg dengan gelanggang bola keranjang dan pad helikopter. Pada ketika ini dia memiliki jet peribadi dan kapal layar 115 kaki.[33] Prigozhin telah dikaitkan dengan beberapa pesawat sejak itu, termasuk dua jet Cessna 182 serta Embraer Legacy 600, British Aerospace 125 dan Hawker 800XP.[36]

Yayasan Pencegah Korupsi telah menuduh Prigozhin melakukan amalan perniagaan korup. Pada 2017, mereka menganggarkan kekayaan haramnya bernilai lebih daripada satu bilion rubel.[37] Alexei Navalny mendakwa Prigozhin dikaitkan dengan sebuah syarikat bernama Moskovsky Shkolnik ("budak sekolah Moscow") yang membekalkan makanan berkualiti rendah ke sekolah Moscow, yang telah menyebabkan wabak disenteri pada 2019.[38][39]