Kelab ini ditubuhkan sebagai sebuah kelab kriket pada tahun 1899 oleh dua orang ekspatriat British Alfred Edwards dan Herbert Kilpin, yang datang dari Nottingham. Sebagai tanda hormat pada asal-usulnya, kelab itu telah memilih untuk mengekalkan ejaan Bahasa Inggeris pada namanya, daripada menukarnya kepada Bahasa Itali Milano (walaupun ia terpaksa melakukannya sewaktu rejim fasis, seperti Genoa dan Inter); ia juga harus diketahui bahawa sebutan Italinya yang sebenarnya adalah MEE-lan, dari dialek tempatan. AC Milan memenangi kejuaraan Itali pertamanya pada 1901, dan sekali lagi pada 1906 and 1907.

Pada tahun 1908 kelab itu telah mengalami perpecahan yang disebabkan oleh perbalahan dalaman mengenai pengambilan pemain asing, yang kemudiannya menjurus kepada penubuhan sebuah lagi kelab Milan, F.C. Internazionale Milano. Selepas peristiwa ini, AC Milan telah gagal memenangi sebarang kejuaraan domestik sehinggalah 1950-51. Pada tahun 1963 mereka memperoleh kejuaraan antarabangsa sulungnya, dengan memenangi Piala Eropah mengalahkan S.L. Benfica di final. Kejayaan ini diulangi pada 1969, dan diikuti dengan Piala Antara Benua pada tahun yang sama. Selepas persaraan Gianni Rivera, Milan mengalami zaman kemerosotan, di mana mereka telah terlibat dengan skandal Totonero 1980 dan disingkir ke Serie B sebagai hukuman, buat kali pertama dalam sejarah mereka. Skandal itu berkisar pada sebuah sindiket pertaruhan yang merasuah pemain dan pengadil untuk mengatur keputusan perlawanan. AC Milan berjaya naik semula ke Serie A dengan cepat, tetapi kembali ke Serie B hanya semusim kemudian setelah mereka menamatkan musim Serie A 1981-82 mereka di zon penyingkiran.

Pada tahun 1986, pengusaha Silvio Berlusconi telah membeli kelab tersebut, dan lantas membelanjakan duit yang banyak dalam pasukan itu. Beliau melantik jurulatih yang sedang meningkat naik Arrigo Sacchi sebagai ketua jurulatih baru Rossoneri dan membawa masuk tiga pemain Belanda iaitu Marco van Basten, Ruud Gullit dan Frank Rijkaard. Ia merupakan permulaan zaman paling gemilang dalam sejarah kelab itu, di mana AC Milan telah memenangi tujuh kejuaraan domestik, lima trofi Liga Juara-Juara Eropah, dan tiga Piala Antara Benua.

Selepas Sacchi meninggalkan Milan pada 1991, Fabio Capello menjadi ketua jurulatih dan membimbing Milan untuk menjulang tiga gelaran scudetto selama tiga musim berturut-turut dari musim 1991-92 hingga 1993-94 selain pasukan ini melakar rekod 58 perlawanan tanpa kalah.[10] Selain itu, pasukan Milan semasa di bawah pengurusan Capello berjaya melangkah ke perlawanan akhir Liga Juara-Juara sebanyak dua kali dalam masa dua tahun. Selepas kecewa tewas kepada Marseille pada final 1993, mereka akhirnya menjulang trofi Liga Juara-Juara pada tahun berikutnya dengan menewaskan pasukan Dream Team Barcelona ketika Barcelona di bawah bimbingan Johan Cruyff dengan jaringan 4-0. Capello membawa Milan menjulang trofi liga pada musim 1995-96 sebelum berpindah ke Real Madrid pada tahun 1996.[11] Selepas dua tahun, akhirnya Milan memenangi semula kejuaraan liga.

Milan kembali ke zaman kegemilangannya semula apabila bekas pemain kelab ini, Carlo Ancelotti menjawat jawatan ketua jurulatih. Ancelotti membawa Milan ke final Liga Juara-Juara dan mereka menewaskan Juventus pada penentuan penalti dan berjaya membawa pulang trofi keenam Piala Eropah.[12] Pasukan ini memenangi scudetto pada musim 2003-04 dn melangkah ke final Liga Juara-Juara sekali lagi pada musim berikutnya. Namun kali ini amat memedihkan apabila mereka kecundang di tangan Liverpool pada penentuan penalti selepas seri 3-3. Dua tahun kemudian, dua pasukan ini berentap sekali lagi pada final Liga Juara-Juara dan akhirnya, Milan menang 2-1 sebagai kejuaraan Eropah buat kali ketujuh.[13][14] Pasukan ini meneruskan rentak cemerlang apabila menang pada kejohanan Piala Kelab Dunia FIFA pada Disember 2007.[15] Pada 2009, Ancelotti akhirnya berpindah ke Chelsea selepas menjadi jurulatih kedua paling lama membiming Milan iaitu sebanyak 420 perlawanan dihadapinya.

Pada masa ini juga, Milan terbabit dalam skandal Calciopoli, di mana lima pasukan yang terlibat dalam skandal ini dituduh merasuah penetapan permainan dan termasuk pengadil perlawanan.[16] Siasatan polis ke atas pengurus Milan telah dikecualikan[17] tetapi Persekutuan Bola Sepak Itali (FIGC) kemudiannya memutuskan ia mempunyai keterangan untuk menuduh naib presiden Milan, Adriano Galliani. Sebagai keputusannya, Milan telah dipotong 15 mata dan dilarang untuk menyertai Liga Juara-Juara UEFA 2006-07. Rayuan dikemukakan untuk mengurangkan hukuman kepada lapan mata[18] seterusnya memberi harapan cerah untuk Milan menghadapi saingan Liga Juara-Juara.

Selepas skandal Calciopoli, musuh Milan, Inter mendominasi Serie A dengan membolot empat gelaran scudetto berturut-turut. Walau bagaimanapun, dengan bantuan pemain seperti Zlatan Ibrahimović, Robinho dan Alexandre Pato, mereka berjaya meraih kejuaraan liga pada musim 2010-11 dan seterusnya gelaran liga kali ke-18.[19][20]