Pada era 1960-an, pesawat penumpang berkapasiti rendah dan berjulat pendek dijuarai oleh BAC 1-11 dan Douglas DC-9. Boeing ketika itu boleh dikatakan terkebelakang berbanding dengan pesaing-pesaingnya dalam pembinaan pesawat berjulat pendek. Pada 1964, Boeing memulakan program pembangunan 737 tetapi, untuk menjimatkan masa Boeing menggunakan semula rekaan Boeing 707 dan Boeing 727 dalam pembangunan 737. Ini merupakan satu kelebihan bagi 737 kerana lebar fiuslaj 737 yang direka ini mempu memuatkan enam tempat duduk, lebih satu tempat duduk berbanding BAC 1-11 dan Douglas DC-9. Akan tetapi, keputusan itu juga menyebabkan rekaan tersebut menjadi lapuk dan menimbulkan pelbagai masalah untuk sebarang rancangan pemodenan akan datang.

737-100 adalah rekaan pertama Boeing dan disebabkan fizikalnya yang pendek dan gemuk, Boeing menggelarkannya "FLUF" untuk 'Fat Little Ugly Fella' dimana pada masa yang sama, industri penerbangan memberi gelaran 'Baby Boeing'. Siri -100 dan -200 dapat dibezakan dengan siri-siri yang lain dengan melihat kedudukan enjinya yang bercantum dengan sayap pesawat. Manakala Pratt and Whitney JT8D adalah enjin asal untuk model ini

Penerbangan perdana 737 (sebuah pesawat siri 100) adalah pada 9 April 1967 dan penerbangan komersil pada Februari 1968 oleh Lufthansa. Bagi 737-200, penerbangan perdananya ialah pada 8 Ogos 1967. Akan tetapi, hanya 30 pesawat 737-100 sahaja yang memasuki perkhidmatan.

Pada awal 1980, 737 mengalami perubahan yang besar, iaitu penggantian enjin 737 dari JT8D kepada CFM56. Walau bagaimanapun, enjin ini terlalu besar berbanding dengan JT8D dan menyebabkan ia diampu oleh sayap dan bahagian bawah enjin ini terpaksa diratakan untuk tujuan kelegaan bumi. 737-300 memasuki perkhidmatan pada tahun 1984

Pada 1990 pula, kemunculan Airbus A320 yang dilengkapi dengan teknologi tinggi merupakan satu saingan baru bagi 737. Dan pada tahun 1993 Boeing memulakan pembangunan '737 - X Next Generation (NG)'. Program ini adalah untuk pembinaan siri -600, -700, -800 dan -900.

Dalam pembinaan NG ini, perubahan dilakukan dengan mereka sayap baru, alatan elektronik yang baru dan rekaan semula enjin pesawat. 737 NG dilengkapi dengan teknologi-teknologi dari Boeing 777, tingkap kokpit berteknologi tinggi, sistem dalaman pesawat yang baru (diambil dari 777), dengan penambahan menjadi sayap lawi yang mengurankan kos minyak dan memperbaiki perlepasan pesawat. Pesawat 737 NG boleh dikatakan sebagai sebuah model baru kerana ciri-cirinya yang banyak berbeza dengan siri-siri yang lama. Akan tetapi, Boeing berhenti menggunakan sistem terbang dengan dawai yang digunakan oleh Airbus A320.

Pada tahun 2001, Boeing membina 737-900 yang mampu terbang lebih jauh dan menampung penumpang lebih banyak dari 707.