Pada tahun 1930-an apa yang kini CapSquare pernah menjadi taman awam serta Hotel Timur; selepas Perang Dunia Kedua taman itu digantikan oleh beberapa pawagam.[7]

Pembangunan Capital Square ditunda sejak tahun 1997 disebabkan oleh Krisis Kewangan Asia. Satu-satunya struktur yang lengkap ialah Menara Multi-Purpose, yang telah siap pada tahun 1994. Pembinaan blok pejabat kedua (OT2) terhenti dan strukturnya yang sebahagiannya siap ditinggalkan selama 10 tahun. Pada bulan Januari 2008, Bandar Raya Developments Berhad mengumumkan bahawa ia telah menandatangani perjanjian jualan dan pembelian bersyarat dengan Union Investment Real Estate AG untuk penjualan en blok 41 tingkat OT2 sebanyak RM439 juta. Pembinaan OT2 telah bermula semula dan telah siap pada tahun 2011.[8]