Domain Chess.com pada asalnya ditubuhkan pada tahun 1995 oleh Aficionado, sebuah syarikat yang berpusat di Berkeley, California, untuk menjual perisian pengajaran catur yang dinamakan "Chess Mentor".[5] Kemudian, pada tahun 2005, usahawan Internet, Erik Allebest dan rakan kongsi, Jarom ("Jay") Severson, yang bertemu semasa sarjana muda di Universiti Brigham Young, membeli nama domain itu dan menubuhkan pasukan pembangun perisian, membangunkan semula laman sesawang itu sebagai portal catur.[6] Laman web ini kemudiannya dilancarkan semula pada tahun 2007[3] dengan kempen dan promosi yang heboh di media sosial.

2 tahun kemudian, Chess.com memperoleh laman web rangkaian sosial catur yang serupa, chesspark.com.[7] Pada Oktober 2013, Chess.com juga memperoleh laman web berita catur yang berpusat di Amsterdam, chessvibes.com. Laman berita ini, yang ditubuhkan dan dikendalikan oleh wartawan catur Peter Doggers dari Belanda, terus mengulaskan kejohanan catur dalam persekitaran digital.[8][9]

Laman web ini mencapai kejayaan pada tahun 2014, apabila diumumkan bahawa lebih satu bilion permainan langsung telah dimainkan di laman web tersebut, termasuk 100 juta permainan koresponden.[10] Pada Januari 2016, Chess.com mengumumkan pembaikpulihan antara mukanya (dinamakan 'v3'). Laman web tersebut memperkenalkan ciri baharu termasuk analisis komputer terhadap permainan, dan varian catur crazyhouse, catur tiga cek, <i>king of the hill</i>, chess960 dan bughouse.[11] Chess.com mengecapi satu lagi pencapaian pada Jun 2017, kerana permainan ke-2,147,483,647 (= 231-1) telah dimainkan, menyebabkan aplikasi iOS chess.com berhenti berfungsi untuk mereka yang mempunyai peranti Apple 32-bit. Ini berlaku kerana masalah limpahan integer yang mana bilangannya terlalu besar untuk diwakili dalam bilangan bit storan yang digunakan.[12][13][14]

Pada Mei 2018, Chess.com memperolehi enjin catur komersial, Komodo yang dinilai dengan 3300+ Elo, yang berada di kedudukan ke-3 di belakang enjin Stockfish dan Houdini pada masa itu.[15] Sempena itu, pasukan Komodo mengumumkan penambahan kaedah probabilistik pembelajaran mesin carian pokok Monte Carlo, kaedah sama yang digunakan oleh projek catur baru seperti AlphaZero dan Leela Chess Zero.[16]

Pada November 2020, Chess.com memperoleh hak untuk menyiarkan Kejohanan Catur Dunia 2021, yang disiarkan pada platform penstriman langsung, Twitch.[17]

Sebagai respons kepada krisis Rusia-Ukraine pada 2022, Chess.com menerbitkan dua artikel yang mengkritik pencerobohan Rusia ke atas Ukraine 2022, dan menggantikan bendera Rusia dengan pautan ke artikel ini. Sejurus itu, Chess.com telah diharamkan dan disekat di Rusia. Laman web itu menyekat Sergey Karjakin, grandmaster Rusia (dahulunya Ukraine), atas sokongannya terhadap pencerobohan itu, dan Karjakin pula menyokong penyekatan Rusia bagi laman web itu.[18][19][20][21]

Pada September 2022, Chess.com terlibat dalam kontroversi mengenai penipuan dalam permainan catur profesional. Sebuah kontroversi tercetus dengan tuduhan oleh grandmaster Magnus Carlsen terhadap Hans Niemann.[22][23] E-mel yang bocor mendedahkan bahawa sesetengah orang menipu dalam permainan pada platform Chess.com dalam permainan yang melibatkan hadiah wang tunai dan Chess.com membuangar beberapa akaun pemain, termasuk grandmaster Maxim Dlugy, yang telah didapati menipu dalam permainan.[24]

Pada November 2022, Kejohanan Global Chess.com telah dirasmikan dengan jumlah hadiah $1,000,000.[25] 8 pemain yang mara dari CGC Knockout bersaing untuk memenangi dana hadiah berjumlah $500,000 dan gelaran Juara Global di peringkat akhir yang berlangsung di Toronto, Kanada . Wesley So meraih gelaran Juara Global Chess.com pertama, menewaskan Nihal Sarin pada peringkat akhir dengan mata perlawanan 4.5-1.5.[26]

Dalam rekod terbarunya, Chess.com diumumkan mempunyai lebih daripada 100,000,000 ahli setakat Disember 2022.[27]

Pada Januari 2023, Chess.com menambah lima bot catur "kucing" baharu, termasuk Mittens.[28] Bot-bot ini kemudiannya dibuang dan digantikan oleh bot AI pada Februari 2023.[29]

Baru-baru ini, disebabkan lonjakan populariti catur, pangkalan data mereka kerap ranap.[30]