Cuphead ialah permainan video pertama yang dihasilkan oleh Studio MDHR, sebuah studio pembangunan permainan indie dari Kanada yang diasaskan oleh adik-beradik Chad dan Jared Moldenhauer. Permainan ini ditulis oleh Evan Skolnick;[3] kerja animasi tambahan telah disumbangkan oleh Jake Clark, dengan pengaturcaraan diketuai oleh Tony Coculuzzi.[4] [5] Pembangunan permainan bermula pada tahun 2010 menggunakan Microsoft XNA, dan kemudian mereka bertukar kepada enjin permainan Unity pada tahun 2014. Permainan ini dibangunkan dari rumah saudara di Oakville, Ontario, dan Regina, Saskatchewan, masing-masing.[6] Cuphead diilhamkan oleh kartun dari zaman keemasan animasi Amerika seperti Disney dan Fleischer Studios, bersama-sama dengan kartunis Ub Iwerks, Grim Natwick, dan Willard Bowsky. Chad Moldenhauer menggambarkan Fleischer Studios sebagai "magnet utara gaya seni mereka" dan dengan tumpuan khusus berusaha meniru elemen "subversif dan surealis" yang terkandung dalam gaya mereka.

Moldenhauers menyaksikan banyak kartun pada zaman keemasan awal dalam masa muda mereka, sebahagian besar daripada koleksi VHS yang disediakan oleh ibu bapa mereka.[7] Antara adik-beradik di Regina, rumah zaman kanak-kanak Saskatchewan, kedua-duanya berkongsi minat dalam permainan video. Mereka mencuba pendekatan gaya Cuphead pada tahun 2000, tetapi tidak mempunyai peralatan yang mencukupi untuk meneruskan projek itu. Setelah kejayaan permainan indie Super Meat Boy pada tahun 2010, adik-beradik itu memutuskan untuk mencuba lagi. Watak Cuphead diasaskan pada watak dalam filem animasi Jepun tahun 1936 yang menunjukkan watak dengan kepala cawan teh. Moldenhauers meniru animasi itu kerana mereka mendapati ia aneh dan "segera terpikat". Sebelum menetapkan Cuphead sebagai watak utama, mereka telah mencipta lebih kurang seratus lima puluh reka bentuk watak yang berbeza, termasuk kappa yang memakai topi dan watak dengan kepala pinggan atau garpu.

Teknik animasi mereka serupa dengan kartun ini. Chad Moldenhauer, yang sebelumnya bekerja dalam desain grafis, melukis animasi secara manual dan menggambar latar belakang dengan cat air, yang kemudian diwarnai menggunakan Photoshop.[8] Kadar bingkai permainan adalah 60 bingkai per detik, sementara animasi berjalan pada 24 bingkai per detik, yang merupakan standard dalam filem Amerika. Chad Moldenhauer mengakui ketidaksempurnaan manusia yang disengaja dimasukkan ke dalam desain seni mereka sebagai reaksi terhadap kesempurnaan seni piksel moden. Jared Moldenhauer bertanggung jawab pada aspek lain permainan, dan mereka berkolaborasi dalam merancang desain permainan. Studio mereka mempekerjakan pengembang dari Rumania, animator dari Brooklyn, dan musisi jazz dari Ontario untuk proyek ini. Mereka berusaha untuk menggunakan proses rekaman vintaj untuk mencapai estetika era tersebut. Skor permainan tersebut digubah oleh Kristofer Maddigan dan terdiri dari lima puluh satu lagu yang dipersembahkan oleh musisi jazz dan orkestra besar.[9]

Moldenhauers menggambarkan Cuphead sebagai permainan "retro" yang mencabar disebabkan penekanannya pada permainan berbanding plot. Kill Screen menggambarkan pembangun sebagai "fanatik" terhadap elemen dasar "lari-dan-menembak," animasi, dan penggunaan kotak hit. Mereka membuat pelbagai ulasan mengenai pelbagai aspek permainan, termasuk rasa tindakan di tepi platform dan tempoh pemain lumpuh selepas menerima kerosakan. Mereka merancang pelbagai tahap kesukaran dan memilih untuk meninggalkan watak gadis biasa dalam kesusahan, dengan menggantikan plot di mana Cuphead selalu mendatangkan masalah kepada dirinya sendiri. Pembangun mempunyai matlamat melepasi Rekod Dunia Guinness untuk bilangan pertempuran bos dalam permainan lari dan tembak dengan lebih daripada 30, melampaui rekod 25 dalam Alien Soldier. Cabaran terbesar Studio MDHR adalah implementasi permainan dan reka bentuk visual, yang ditambah dengan bilangan kakitangan yang terhad. Oleh itu, Moldenhauers berusaha dengan tekun untuk menyiapkan permainan, bahkan menggadaikan semula rumah mereka untuk membiayainya.[10] [11]