Filem

Pada tahun 1999, seorang pencari bakat telah mendekati Chen ketika beliau sedang berhibur dengan rakan-rakannya di Hong Kong. Beliau diminta untuk membintangi sebuah iklan. Ketika berusia 19 tahun,[8] beliau muncul dalam iklan Citibank dan pada awal 2000-an, beliau muncul dalam sebuah iklan bersama-sama dengan Cecilia Cheung.[9]

Beliau kemudiannya muncul dalam sebuah filem Jepun, Dead or Alive 2: Birds. Filem Hong Kong pertama beliau pula adalah Gen-Y Cops (2000).[10] Selain itu, beliau turut membintangi banyak filem-filem popular seperti Infernal Affairs, Infernal Affairs II, Initial D, dan Dog Bite Dog. Beliau kemudiannya membintangi drama Jepun, Under the Same Moon. Pada tahun 2006, beliau muncul dalam filem Amerika Syarikat pertama The Grudge 2 sebagai wartawan Hong Kong. Beliau turut ditawarkan watak kecil dalam The Fast and the Furious: Tokyo Drift namun ditolak.[11] Filem Hong Kong terakhir beliau adalah The Sniper, yang dilakukan pengambaran sebelum kejadian skandal foto seksnya. Beliau turut muncul dalam The Dark Knight, namun skandal tersebut menyebabkan wataknya dikurangkan. Menurut sebahagian laporan, beliau sepatutnya melakonkan watak Lau, seorang akauntan Cina yang melakukan rasuah, yang dilakonkan oleh Chin Han. Beliau melakukan kemunculan semula dalam filem Almost Perfect di mana beliau dan bintang lain melakukan promosi dalam beberapa buah festival filem. Pada 28 Oktober, semasa acara fesyen di Beijing, Chen mengumumkan bahawa beliau akan membintangi Initial D 2. Pengambaran filem tersebut dijadualka bermula pada tahun 211, namun tergendala.[12] Pada tahun 2014, beliau muncul dalam Golden Chickensss. Selepas lapan tahun muncul dengan watak sampingan, beliau akhirnya muncul secara rasmi dalam dunia hiburan selepas membintangi projek terbaharu Lou Yepada April 2016.[13]

Muzik

Pada tahun 2000, ketika berusia 20 tahun, Chen bekerjasama dengan Emperor Entertainment Group. Album hip-hop pertama beliau dikeluarkan pada Februari 2004 berjudul Please Steal This Album dan beberapa buah single beliau berjaya menggungguli carta. Chen menyatakan sukar untuk beliau masuk dalam Hong Kong yang didominasi oleh kantopop, namun berpendapat hip-hop mempunyai potensi yang besar.[14]

Beliau kemudiannya muncul dalam album M-Flo, Cosmicolor, menerusi lagu "LOVE ME, HATE THE GAME" bersama Chan, Thaitanium dan Ryohei Yamamoto.

Pada penghujung 2009, Chen kembali membikin album baru berjudul CONFUSION. Beliau turut berkolaborasi dengan MC HotDog, MC Yan, dan Master Chef selain Sammi Cheng and Jay Chou.