Enamina bertindak sebagai nukleofil yang memerlukan kurang pengaktifan asid/bes untuk kereaktifan daripada rakan enolatnya. Mereka juga telah ditunjukkan untuk menawarkan selektiviti yang lebih besar dengan tindak balas sampingan yang kurang. Terdapat kecerunan kereaktifan di antara jenis enamina yang berbeza, dengan kereaktifan yang lebih besar yang ditawarkan oleh enamina keton daripada rakan aldehid mereka.[23] Enamina keton kitaran mengikut arah aliran kereaktifan di mana lima gelang beranggota adalah paling reaktif kerana konformasi planar maksimumnya pada nitrogen, mengikut aliran 5>8>6>7 (tujuh gelang beranggota adalah paling tidak reaktif). Trend ini telah dikaitkan dengan jumlah aksara-p pada orbital pasangan bebas nitrogen - aksara p yang lebih tinggi sepadan dengan nukleofilisiti yang lebih besar kerana orbital-p akan membenarkan pendermaan ke dalam orbital π-alkena. Secara analogi, jika pasangan tunggal N mengambil bahagian dalam interaksi stereoelektronik pada bahagian amina, pasangan tunggal akan muncul keluar dari satah (akan berpiramid) dan menjejaskan derma ke dalam ikatan π CC bersebelahan.[24] [25]

Terdapat banyak cara untuk memodulasi kereaktifan enamina selain mengubah sterik/elektronik di pusat nitrogen termasuk perubahan suhu, pelarut, jumlah reagen lain dan jenis elektrofil. Penalaan parameter ini membolehkan pembentukan keutamaan enamina E/Z dan juga mempengaruhi pembentukan enamina yang digantikan lebih/kurang daripada bahan permulaan keton.[26]