Pembentukan Enamina

Enamina bersifat labil dan dengan itu ianya senang dihasilkan melalui reagen permulaan yang tersedia secara komersial. Laluan biasa untuk penghasilan enamina adalah melalui tindak balas nukleofilik bermangkin asid bagi spesies keton [4] atau aldehid [5] yang mengandungi α-hidrogen dengan amina sekunder. Pemangkinan asid tidak selalu diperlukan, jika pKaH amina bertindak balas adalah cukup tinggi (contohnya, pyrrolidine, yang mempunyai pKaH 11.26). Jika pKaH amina bertindak balas adalah rendah, bagaimanapun, maka pemangkinan asid diperlukan melalui kedua-dua penambahan dan langkah penyahhidratan [6] (agen penyahhidratan biasa termasuk MgSO4 dan Na2SO4). [7] Amina primer biasanya tidak digunakan untuk sintesis enamina kerana pembentukan keutamaan spesies imina yang lebih stabil secara termodinamik. [8] Pemeluwapan diri metil keton ialah tindak balas sampingan yang boleh dielakkan melalui penambahan TiCl<sub id="mwTQ">4</sub> [9] ke dalam campuran tindak balas (untuk bertindak sebagai penghapus air). [10] [11] Contoh aldehid yang bertindak balas dengan amina sekunder untuk membentuk enamina melalui perantaraan carbinolamine ditunjukkan di bawah:

Sintesis enamine dengan perantaraan carbinolamine.

Rujukan

WikiPedia: Enamina http://www.scripps.edu/baran/images/grpmtgpdf/Lock... http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Reac... http://pharmaxchange.info/press/2011/04/imines-and... https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.1... https://authors.library.caltech.edu/76937/2/ja0719... https://www.princeton.edu/chemistry/macmillan/grou... https://d-nb.info/gnd/4152121-3 https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00561928 https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00885a021 https://archive.org/details/organicchemistry00clay...