Grimmjow pertama kalinya diperkenalkan memarahi Ulquiorra Schiffer supaya jangan membunuh Kurosaki Ichigo, lalu, demi memperbetul "kesilapan" Ulquiorra, Grimmjow telah mengetuai lima arrancar lain ke Bandar Karakura dalam sebuah misi untuk membunuh sesiapa sahaja yang mempunyai tenaga semangat, mahupun sedikit sahaja. Meskipun kumpulannya dikalahkan, Grimmjow sendiri berjaya mengatasi Ichigo dalam pertarungan mereka dengan mudah, dengan kecederaan yang kecil akibat daripada serangan getsuga tenshō Ichigo yang tidak menentu arah. Tōsen Kaname telah mengganggu pertarungan mereka dan telah membawa Grimmjow kembali ke Las Noches untuk dihukum; di atas keengganan Aizen berbuat demikian, Kaname telah memotong lengan Grimmjow supaya dia diturunkan pangkat.

Dalam serangan seterusnya, di mana Aizen sendiri telah menghantar Grimmjow, dia telah mencari Ichigo untuk bertarung dengannya sekali lagi. Kuasa vizard Ichigo yang baru sahaja dikawalnya memberi kelebihan dari saat awat, namun kekurangan pengalaman Ichigo telah mengakibatkan kekalahannya. Hirako Shinji muncul untuk menyelamatkan Ichigo, dan telah membuktikan dirinya sebagai lawan yang setanding dengan Grimmjow. Grimmjow dipaksa untuk berundur oleh Ulquiorra sebelum pemenangnya dapat ditentukan.

Sekembalinya di Las Noches, lengan Grimmjow dipulihkan Inoue Orihime, yang juga telah mengembalikan tatu Espadanya. Grimmjow seterusnya mengambil nyawa Luppi untuk mendapatkan kembali pangkatnya dalam Espada. Selepas mendapat tahu bahawa Ichigo telah dikalahkan oleh Ulquiorra, Grimmjow telah mengarahkan Orihime untuk menyembuh kecederaan Ichigo supaya mereka boleh bertarung dengan adil. Pertarungan tersebut berakhir dengan kekalahan Grimmjow, diikuti dengan serangan Nnoitra terhadap Ichigo sejurus selepas itu. Nnoitra yang menjumpai Grimmjow dalam keadaan sebegitu, telah hampir membunuhnya, sehinggalah Ichigo datang melindungi lawannya itu.