Iskandar diarahkan oleh V. Nagaraj, yang sebelum ini mengarahkan filem Ghazal untuk Rabiah (1997) dan Getaran (2001).[2]

Penyanyi rock Awie diberikan peranan utama; beliau juga berkhidmat sebagai penyelaras lawan. Penyanyi Hetty Sarlene memegang watak Alissa, bakal isteri Iskandar; Iskandar ialah filem sulung lakonannya.[2][3] Hetty, yang dipaksa menghadiri ujibakat oleh ibunya,[4] menyatakan bekerja dengan Awie pada awalnya gentar, namun menghadapinya dengan tenang.[5] Pelakon lain termasuk Jalaluddin Hassan, Farouk Hussain, Bob Lokman, Radhi Khalid, Bob Khairul, Jeslina Hashim dan Aleeza Kasim.[2]

Filem ini menampilkan lagu "Sangsi Asmara",[4] single yang dikeluarkan oleh Hetty pada Oktober 2001.[6]