Karier pentas

Daniels telah membintangi beberapa produksi New York. Di dalam Broadway, beliau muncul dalam Redwood Curtain, The Golden Age dan Fifth of July, dimana beliau memenangi Anugerah Drama Desk bagi kategori Pelakon Lelaki Sokongan Terbaik. Di luar Broadway, beliau menerima pencalonan Anugerah Drama Desk untuk Lemon Sky, dan satu Anugerah Obie untuk lakonannya dalam Johnny Got His Gun. Beliau kembali ke pentas pada tahun 2009, muncul dalam God of Carnagebersama Marcia Gay Harden, Hope Davis dan James Gandolfini.

Pada tahun 1991, beliau mengasaskan [4] Purple Rose Theatre Company, sebuah syarikat pentas bukan keuntungan di Chelsea, Michigan. Beliau adalah pengarah eksekutif PRTC dan telah menulis 15 lakonan pentas untuk mereka.

Karier filem

Daniels membuat penampilan filem pertamanya dalam Ragtime pada tahun 1981. Seterusnya, beliau muncul dalam filem yang memenangi Oskar, Terms of Endearment dimana beliau melakonkan watak suami Debra Winger. Daniels kemudiannya mendapat pencalonan Golden Globe untuk lakonanya dalam Purple Rose of Cairo, diarahkan oleh Woody Allen.

Daniels mendapat pencalonan Golden Globe keduannya untuk lakonannya dalam Something Wildsebagai Charles Driggs. Daniels kemudiannya membintangi filem komedi seram, Arachnophobia pada tahun 1990. Pada tahun berikutnya, Daniels membintangi dua filem (Love Hurts dan The Butcher's Wife) dan menjadi hos rancanagn komedi sketsa NBC, Saturday Night Live.

Peranan terkenal Daniels seterusnya adalah sebagai Kolonel Joshua Chamberlain dalam Gettysburg. Filem ini juga dibintangi Tom Berenger, Martin Sheen, Stephen Lang dan Sam Elliot. Filem dua bahagian ini sangat popular di televisyen sehinggakan filem berdurasi 262-minit ini mendapat tayangan teater. Daniels menyambung wataknya sebagai Chamberlain sepuluh tahun kemudian dalam filem prekuel, Gods and Generals.

Pada tahun 1994, Daniels membintangi salah satu filemnya yang berjaya dari segi komersial, Dumb and Dumber bersama Jim Carrey. Pada tahun yang sama, Daniels muncul bersama Keanu Reeves dalam Speed. Filem ini juga dibintangi Dennis Hopper dan Sandra Bullock. Speed mengutip $350 juta di box office.

Daniels kemudiannya menjadi hos Saturday Night Live buat kali kedua sebelum tayangan filem 1996, 101 Dalmatians. Filem ini mengutip $320 juta. Juga pada tahun 1996, Daniels muncul dalam Fly Away Home. Daniels kemudiannya muncul dalam filem 1997, Trial and Error.

Daniels muncul dalam filem 1998, Pleasantville sebagai Bill Johnson. Filem ini juga dibintangi Reese Witherspoon, Joan Allen dan Don Knotts. Pleasantville merupakan salah satu filem yang menerima ulasan terbaik pada tahun itu, dicalonkan tiga Anugerah Akademi. Daniels kemudiannya membintangi bersama Christopher Lloyd dalam My Favorite Martian.

Daniels kemudiannya membitang filem TV, The Crossing, Cheaters dan filem terus-ke-video, Chasing Sleep. Pada awal era 2000an, Daniels mula memberi tumpuan lebih kepada kerja teater di Purple Rose Theatre serta menulis, membintangi dan mengarah Escanaba in da Moonlight dan Super Suckers.

Peranan besar filem Daniels seterusnya adalah dalam Blood Work. Filem ini menerima ulasan bercampur dan gagal dari segi komersial. Beliau kemudiannya membintangi The Hours bersama Nicole Kidman, Meryl Streep dan Julianne Moore. Filem ini mengutip $100 juta. Gods and Generals menyusul pada tahun 2003 serta filem aksi I Witness. Daniels kemudiannya membintangi Imaginary Heroes dan filem televisyen 2004, The Five People You Meet in Heaven.

Pada tahun 2005, Daniels membintangi The Squid and the Whale. Daniels menerima pencalonan Golden Globe ketiganya untuk filem ini. Pada tahun yang sama, Daniels membintangi filem keluarga, Because of Winn-Dixie. Beliau kemudiannya mempunyai peranan sokongan dalam Good Night and Good Luck, diarahkan oleh George Clooney.

Daniels kemudiannya membintangi RV diarahkan oleh Barry Sonnenfeld. Beliau mempunyai peranan sokongan dalam Infamous dan dalam dua filem bebas, Mama's Boy dan The Lookout, dimana beliau dicalonkan Anugerah Satelit.

Daniels kemudiannya menyuarakan watak Zartog dalam filem animasi, Space Chimps. Daniels kemudiannya mempunyai peranan sokongan dalam filem thriller politik: Traitor bersama Don Cheadle dan State of Play bersama Russell Crowe dan Rachel McAdams. Juga pada tahun 2009, Daniels muncul dalam Away We Go. Daniels mempunyai peranan sokongan dalam Howl bersama James Franco sebagai Allen Ginsberg. Pada tahun 2014, Daniels menyambung wataknya sebagai Harry Dunne dalam Dumb and Dumber To.

Daniels melakonkan watak CEO John Sculley, dalam filem biografi 2015, Steve Jobs, diarahkan oleh Danny Boyle dan dibintangi Michael Fassbender. Beliau melakonkan watak David dalam filem dua bahagian siri Divergent bertajuk Allegiant.[5]