Kerjaya seni beliau bermula sewaktu belajar dalam darjah lima di Sekolah Tangling Tinggi, Singapura. Jefrydin kemudiannya mula memasuki pertandingan menyanyi dan menjadi juara sekitar 1962. Selepas itu Jefrydin bertanding pula dalam pertandingan kugiran seluruh Singapura 1964 dan berjaya menyandang juara selama tiga tahun berturut-turut. Turut bertanding ketika itu A. Ramlie yang mendapat nombor dua manakala Allahyarham M. Osman pula di tempat ketiga.

Selepas itu, Jefrydin menyanyi di majlis perkahwinan bersama Kumpulan Rhythm Boysnya hampir setiap minggu.

Bakat Jeffrydin dicungkil oleh pengurus syarikat rakaman keturunan Cina-Indonesia, Mr Lee yang mendengar beliau menyanyi di majlis kahwin di Singapura. Ketika ditemuduga beliau disuruh memainkan lagu Seruling Bambu dan Fatwa Pujangga dan menandatangani kontrak. Di atas cadangan Mr Lee, beliau menyanyi pula dengan kumpulan The Siglap Five.

Kenangan yang tidak dapat dilupakan Jefrydin ialah apabila Rhythm Boys (sebelum A. Ramlie menyertainya) muncul sebagai Juara Kugiran anjuran Persatuan Pemuda Pemudi Bandaraya Singapura pada 1966 setelah mengalahkan M. Osman bersama The Clans manakala A. Ramlie ketika itu bersama The Ramlie's. Sungguhpun begitu hubungan mereka tetap akrab.

Hingga kini, Jefrydin telah pernah menghasilkan 30 album. Dia bertemu jodoh dengan gadis Pulau Pinang, Rashidah Abdullah, 49, yang juga pengurusnya dan dikurniakan tiga cahaya mata, Raden Arjuna Mirko, 26, Raden Wira Sukma, 20, serta Raden Ratna Sari Dewi, 15.

Pada 2002, Jefrydin telah dianugerahkan Pingat AMP dari Sultan Perak, Sultan Azlan Shah.

Jefrydin turut terbabit bagi menjayakan Konsert Pop Yeh Yeh Suatu Evolusi 2007, di Stadium Malawati dan julung kali diadakan oleh Global Ads Workstation Sdn. Bhd. [2]