1998: Debut dengan Shinhwa

Disokong oleh teman sekolah tinggi, An Chil-hyun, Jun Jin dapat melepasi uji bakat sebagai ahli untuk Shinhwa. Beliau debut dengan mereka sebagai penyanyi rap, bersama Eric Mun dan Andy Lee. Bagaimanapun, semasa pelancaran album kelima Perfect Man, beliau telah mula menyanyikan bahagian-bahagian lain sehingga ke album-album seterusnya sehingga mereka bertukar agensi ke Good Entertainment. Di bawah naungan Good Entertainment, Jun Jin telah melangkah setapak lagi dengan menyanyi solo untuk lagu berjudul "Painfully Loving You". Jun Jin melancarkan sebuah single tidak lama selepas itu berjudul "Sarangee Ohji Anayo" (Love Doesn't Come) lalu memulakan kerjaya solo.

Jun Jin membintangi drama hit 2004 terbitan KBS berjudul Forbidden Love bersama pelakon wanita popular, Kim Tae-hee. Beliau juga pernah membintangi drama-drama banjun. Pada 2009, beliau dan ahli-ahli rancangan hiburan Infinite Challenge membuat penampilan istimewa untuk satu episod dalam drama terbitan MBC berjudul Queen of Housewives.

2006-2007: Artis solo

Jun Jin mengeluarkan single pertama pada November 2006 bertajuk "사랑이 오지 않아요" (diterjemahkan sebagai "Love Doesn't Come"), dengan jumlah lima lagu, termasuk lagu utama dan versi instrumentalnya. Anehnya, beliau memutuskan untuk mencuba genre balada walaupun beliau terkenal dengan kekuatan kemahiran menarinya (mereka yang mempunyai kemahiran menari sebagai kelebihannya dianggap tidak mempunyai kekuatan vokal yang diperlukan untuk sebuah lagu balada di Korea). Namun, ini kerana genre balada sedang popular di Korea pada waktu itu; artis tarian seperti Baek Ji-young dan kumpulan Jun Jin sendiri pernah melancarkan lagu balada sebagai lagu utama mereka. Single itu mampu berada di dalam carta, walaupun tidak menjadi hit. Pada Disember 2006, Jun Jin telah dimasukkan ke hospital; walaupun disarankan untuk tinggal lebih lama, beliau hanya tinggal sekejap sahaja dan terus kembali ke jadual promosi.

Pada Januari 2007, Jun Jin mengambil bahagian dalam Hallyu Festival in Osaka yang juga menampilkankan rakan kumpulan Lee Min-woo, Kangta - H. O. T, SG Wannabe dan pelakon Song Seung-heon di Osaka Dome.

Pada awal Januari 2007, Jun Jin merakam satu video muzik dengan penyanyi Taiwan Linda Liao. Video muzik itu untuk kumpulan penyanyi Korea, The Name berjudul "It Could Be Love". Beliau kemudiannya merekod sebuah duet dengan Lao berjudul "Forever" dan ia juga mempunyai versi bahasa Mandarin. Kemudian, beliau melancarkan versi repackage untuk "Love Doesn't Come" dengan duet bersama Lao turut dimasukkan. Versi repackage ini mendapat sambutan yang lebih menggalakkan dari segi jualan, sebanyak 44,724 unit sehingga akhir tahun 2007. Pada pertengahan 2007, Jun Jin meninggalkan agensi yang menguruskan kumpulan beliau dan menubuhkan syarikat sendiri bernama JF Story Entertainment untuk lebih fokus kepada kerjaya solonya. Namun sejak itu, ia telah diuruskan oleh Open World Entertainment.

2008-2011: Televisyen dan khidmat tentera

Beliau mengeluarkan album penuh solo pertama pada 25 Paril 2008. Berjudul New Decade, single pertama dari album tersebut berjudul "Wa". Single ini mencetuskan kontroversi apabila video muziknya diberi klasifikasi kategori 19+ kerana kandungan yang berunsur seksual, lalu pengharaman tayangan dari semua stesen TV utama dikuatkuasakan serta-merta. Pada 26 April, Jun Jin mengadakan konsert solo pertama di Dewan Umum Shibuya, Tokyo. Persembahan tambahan terpaksa ditambah apabila semua 2,500 tiket terjual dalam masa lima minit.

Jun Jin muncul dalam rancangan hiburan Infinite Challenge pada April 2008 sebagai pengganti Haha, secara rasminya menjadi ahli ketujuh pada Jun 2008. Kemudian, beliau menyertai rancangan hiburan We Got Married pada awal 2009 dengan pelakon wanita Lee Si-young sebagai "isteri". Pasangan ini dikenali sebagai "pasangan Gundam" kerana obsesi Lee Si-young dengan Gundam. Mereka rasminya meninggalkan rancangan ini pada 3 Mei 2009 kerana penstrukturan semula format rancangan.

Beliau kemudian melancarkan album mini berjudul Fascination. Lagu utama berjudul "Hei Ya" yang menampilkan Son Dam-bi dan Big Tone mencapai kedudukan yang stabil dalam carta namun satu lagu lagi berjudul "Like A Fool" yang menampilkan "isteri"nya Lee Si-young mencapai kedudukan yang lebih baik. Album ini mencapai kejayaan sederhana.

Jun Jin tersenarai untuk khidmat tentera pada 22 Oktober 2009 sebagai pekerja khidmat awam selepas menjalani latihan asas selama empat minggu di kem tentera Nonsan di Provinsi Chungcheongnam-do.[1] Beliau secara rasminya tamat khidmat pada 14 November 2011 selepas bekerja di bangunan Gangnam Management Corporation, menguruskan kelab kesihatan dan tempat pakir di situ. Beliau kemudian menyertai 1st Open World Festival Tokyo anjuran agensinya pada 26 November. Sejak habis khidmat tentera, Jun Jin telah mengadakan sesi bertemu peminat Jun Jin: The Singer's Christmas Day di Taipei pada 25 Disember 2011.

2012: kembalinya Shinhwa

Pada Mac 2012, Jun Jin memainkan peranan utama dalam video muzik "U.F.O" oleh kumpulan penyanyi wanita Stellar, yang dihasilkan oleh rakan sekumpulan Eric Mun, di bawah agensinya Top Class Entertainment.[2]

Pada Mac 2012, Jun Jin kembali dengan ahli-ahli Shinhwa yang lain selepas empat tahun di bawah pengurusan 'Shinhwa Company'. Ia merupakan satu agensi usahasama untuk mereka bekerja sebagai satu kumpulan, dimana Eric dan Lee Min-woo adalah CEO bersama dan ahli-ahli lain adalah pemegang saham. Syarikat ini mengendalikan Shinhwa sebagai satu kumpulan manakala aktiviti solo mereka diuruskan oleh agensi masing-masing. Shinhwa melancarkan album studio kesepuluh mereka The Return pada 23 Mac 2012, melancarkan konsert 2012 Shinhwa Grand Tour: The Return di seluruh Asia dan rancangan hiburan eksklusif pertama mereka Shinhwa Broadcast yang mula ditayangkan pada 17 Mac 2012 di stesen kabel JTBC.[3][4]

Sehingga 26 Jun, Jun Jin dilaporkan telah meninggalkan agensi Open World Entertainment.[5] Sebelum konsert 2012 Shinhwa Grand Tour in Guangzhou: The Return pada 30 Jun, beliau telah menjalani pembedahan penyingkiran saraf mikroskopik pada cakera lumbar kerana sakit belakang yang kronik. Keadaan beliau menjadi semakin teruk walaupun telah mengambil rawatan sejak kembalinya Shinhwa membuatkan beliau merujuk nasihat pakar perubatan dan mengadakan pembedahan susulan. Beliau telah dinasihatkan untuk berehat dan menjalani terapi fizikal untuk enam minggu berikutnya namun masih mengikuti konsert jelajah sehingga tamat. Kerana pembedahan tersebut, Jun Jin terpaksa tidak hadir dalam rakaman episod 17 Shinhwa Broadcast "School Channel:God of Classroom" yang bersiaran pada 7 Julai 2012. Juga, kerana masih masih belum pulih dari pembedahan tersebut, beliau tidak terlibat dalam beberapa koreografi di konsert-konsert Guangzhou dan Beijing.

2013: kembalinya Shinhwa

Pada 8 Februari 2013, agensi Shinhwa mengumumkan kembalinya Shinhwa melalui laman sesawang rasmi kumpulan ini. Poster untuk siri jelajah konsert 2013 Shinhwa Grand Tour: The Classic untuk mengingati 15 tahun tertubuhnya kumpulan ini telah dikeluarkan. Judul album adalah The Classic.

Jun Jin juga mengadakan konsert bualbicara secara langsung di Seoul, sesi bertemu peminat pertama dalam empat tahun, pada 18 Ogos pada pukul 5 petang waktu KST, malam sebelum hari lahir ke-34 beliau, menurut pihak penganjur SHOWNOTE pada hari Khamis. Dinamakan "JUNJIN Live Talk 2013 - 34, Between Jun Jin dan Chungjae (nama sebenar beliau)" (diterjemahkan secara kasar), lebih kurang 900 tempat telah terjual dalam masa setengah minit, SHOWNOTE menambah. Walaupun mempunyai jadual yang padat kerana siri jelajah konsert Shinhwa di Asia masih lagi berjalan, Jun dikatakan telah memberikan yang terbaik dalam semua persembahan lagu-lagunya termasuk lagu solonya "Love Is Not Coming" dan "WA" dan juga berbual tentang sepanjang 16 tahun kerjaya sebagai penyanyi idol, pelakon dan manusia.

2014: Ulang tahun debut ke-16 Shinhwa

Jun Jin menyertai konsert ulang tahun ke-16 Shinhwa bersama ahli-ahli lain di Arena Gimnastik Olimpik. Konsert tersebut diadakan selama dua hari; 22 dan 23 Mac dan Jun Jin menyatakan yang beliau berkemungkinan akan merekod album solo pada tahun ini.