"Sailendra", nama wangsa yang diberikan oleh ahli sejarah bermaksud "penguasa gunung". Gelaran ini mungkin dipilih untuk menimbulkan kenangan pada gelaran sailaraja (raja gunung) yang dipergunakan oleh raja-raja Funan yang dituntut merupakan leluhur wangsa Sailendra. Gelaran ini sering termuncul dalam epigrafi Sailendra walaupun nama ini tidak semestinya digunakan oleh keturunan pemerintah tersebut. Pemerintah-pemerintah Srivijaya seringnya merujuk kepada diri sendir sebagai Sailendra di India untuk alasan-alasan yang tidak dapat dipastikan.

Selepas pembentukan Srivijaya, Sailendra mengekalkan hubungan yang rapat dengan Srivaya, termasuk hubungan melalui perkahwinan. Hubungan bersaling antara kedua-dua kerajaan ini memastikan bahawa Srivijaya tidak perlu takut akan kemunculan satu pesaing Jawa, dan Sailendra mempunyai laluan ke pasaran antarabangsa. Sailendra menyertai perdagangan Jalanan Rempah antara China dan India, tetapi tahap penyertaannya tidak pernah dapt menyaingi Srivijaya. Penanaman padi intensif merupakan keluaran utama kerajaan Sailendra.

Sailendra melitupi Dataran Kedu dengan tokong dan kuil Buddha Vajrayana untuk merayakan dan menegaskan kuasa mereka. Kompleks kuil Borobudur yang dibina antara tahun 778 dan 824 merupakan pencapaian Sailendra yang terutama. Borobudur merupakan tugu peringatan agama Buddha yang pertama di Asia Tenggara, dan mempengaruhi pembinaan tugu-tugu peringatan yang kemudian, seperti Angkor Wat di Kemboja.

Pada kemuncaknya, kerajaan Sailendra memerintah dua pertiga daripada Jawa timur, Bali, Lombok, kawasan pantai Kalimantan, Sulawesi selatan, dan Chenla Laut, pengganti negara Funan.