Ajax Cape Town

Pienaar dilahirkan di Johannesburg. Dia memulakan karier profesionalnya di Ajax Cape Town, kira-kira 1,400 kilometer (870 mi) dari rumahnya di Johannesburg. Dia mendapat perhatian Ajax CT ketika bermain untuk the School of Excellence dan telah diminta untuk menyertai akademi belia mereka.

Pienaar berkata "Saya amat bernasib baik untuk pergi ke the School of Excellence 2000, dapat menggilap teknik dan bakat yang Tuhan telah berikan dan belajar bagaimana untuk menggunakannya dengan cara yang Tuhan mahu."[4] "Saya amat bernasib baik untuk bekerja dengan jurulatih Belanda, Leo van Veen, yang membantu saya di Ajax Cape Town... Beliau menghargai corak permainan saya tetapi pada masa yang sama beliau menukar mentaliti saya. Dia mengajar saya bagaimana untuk bersedia untuk permainan, bukan hanya bermain untuk penonton, tetapi juga bagaimana untuk bermain untuk pasukan."[4]

Di Ajax Cape Town dia menang Piala Rothman mengalahkan Orlando Pirates 4–1 dalam perlawanan akhir pada 13 Disember 2000, ianya merupakan perlawanan terakhirnya bersama kelab itu.[5]

Ajax

Ketika berumur 18 tahun, dia dibawa ke Belanda pada bulan Januari 2001 tetapi tidak membuat penampilan sulung Eredivisie sehingga 24 Februari 2002 – ketika kemenangan 1–0 ke atas NAC Breda. Beliau menjadi ahli penting dalam pasukan Ajax yang memenangi Liga Belanda pada tahun 2002 dan 2004. Pienaar bersinar sebagai salah satu pemain terbaik Ajax bersama-sama bintang lain seperti Zlatan Ibrahimovic, Maxwell, Cristian Chivu, Mido, Nigel de Jong, Rafael van der Vaart, Wesley Sneijder dan rakan sepasukan Everton pada masa hadapan, John Heitinga. Andy van der Meyde, yang pernah berkhidmat di Goodison Park, juga berada dalam skuad itu.

Borussia Dortmund

Pada bulan Januari 2006, kelab Jerman, Borussia Dortmund menandatangani Pienaar dengan kontrak tiga tahun dari Ajax. Dilihat sebagai pengganti Tomáš Rosický, tahun pertama Pienaar bersama Borussia Dortmund menyaksikan beliau menerima jersi bernombor 10 dikosongkan oleh perancang Czech itu. Pienaar bergelut di Dortmund dan tidak pernah benar-benar berasa dirinya diterima oleh pemain lain di kelab itu.[6]

Everton

Pienaar menyertai Everton secara pinjaman untuk musim 2007–08 dan kemudiannya menandatangani kontrak tiga tahun dari Dortmund dengan yuran pra-persetujuan £2 juta selepas pembayaran bayaran pinjaman permulaan sebanyak £350,000 pada bulan April 2008.[7] Pienaar membuat kemunculan sulung untuk Everton ketika kemenangan 2–1 di tempat sendiri menentang Wigan Athletic pada 11 Ogos 2007, menggantikan Leon Osman pada minit ke 73 sebagai pemain gantian.[8] Pienaar menjaringkan gol pertamanya untuk Everton ketika kemenangan 2–0 ke atas Middlesbrough pada 30 September.[9] Dia menghasilkan beberapa persembahan menonjol dan ini membawa kepada banyak kelab menunjukkan minat kepadanya.

Walaupun terlepas sebela perlawanan akibat kecederaan, Pienaar dinamakan Pemain Terbaik Everton musim 2009–10.[2]

Tottenham Hotspur

Pada bulan Januari 2011, kedua-dua Chelsea dan Tottenham Hotspur telah membuat tawaran untuk membeli Pienaar dari Everton sebelum dia menyertai Spurs dengan bayaran £3 juta dengan kontrak empat tahun.[10] Dia membuat penampilan sulung untuk Tottenham ketika seri 1–1 menentang Newcastle United.[11] Pada bulan Ogos 2011, Pienaar mengalami kecederaan pangkal paha, yang menyebabkan dia keluar selama enam minggu.[12] Pienaar menjaringkan gol pertamanya untuk Tottenham ketika kemenangan 4–0 ke atas Shamrock Rovers dalam Liga Europa pada 15 Disember.[13]

Tempoh Pienaar di Tottenham dibelenggu oleh kecederaan berterusan dan impak tidak banyak dalam permainan menyebabkan dia jarang bermain dalam pasukan.[14]

Kembali ke Everton

Lewat pada hari terakhir perpindahan pada bulan Januari 2012, Pienaar kembali ke Everton secara pinjaman enam bulan.[15] Dia membuat kemunculan sulung buat kali keduanya untuk kelab itu ketika seri 1–1 dengan Wigan Athletic,[16] dan menjaringkan gol pertamanya ketika kemenangan 2–0 ke atas Chelsea seminggu kemudian.[17] Pienaar mengakhiri musim ini dengan menjaringkan gol menentang Newcastle United, menyatakan dalam satu temu bual selepas perlawanan hasrat beliau untuk menyertai semula Everton. Walaupun hanya bermain dalam 14 perlawanan, Pienaar mengakhiri musim dengan enam bantuan gol, lebih banyak daripada mana-mana pemain Everton dalam musim 2011-12.[18] Dia juga menjaringkan empat gol.[19]

Perpindahan tetap telah dipersetujui pada bulan Julai 2012, dengan Everton membayar Tottenham Hotspur dengan yuran £4.5 juta.[20] Pada 25 Ogo 2012, dia menjaringkan gol ketika kemenangan 3–1 ke atas Aston Villa.[21] On 9 December, Pienaar scored a powerful header against former club Tottenham Hotspur, Everton's 1,000th goal in the Premier League, as they came from a goal down to win 2–1 at Goodison.[22] Pienaar dibuang padang dua kali pada musim ini, ketika menentang Queens Park Rangers dan Manchester City. Everton seri 1–1 menentang QPR dan mengalahkan City 2–0.[23][24] Pienaar menghabiskan musim dengan tujuh gol. Pada bulan Oktober 2013, Pienaar kembali daripada kecederaan hamstring selepas masuk sebagai pemain gantian menentang Hull City dan menjaringkan gol kemenangan.[25][26]