Ion perantaraan karbokation memiliki karbon dengan penghibridan sp2 dalam bentuk molekul bersatah trigon. Hal ini menyebabkan serangan nukleofilik boleh berlaku di dua kawasan, iaitu di mana-mana dari kedua-dua belah satah. Sekiranya tiada satah yang lebih diutamakan ketika tindak balas, kedua-dua kawasan satah berpeluang sama untuk ditindak balas lalu menghasilkan campuran enantiomer dengan nisbah sama sekiranya tindak balas berlaku di pusat kiral suatu molekul, dan campuran ini dikenali sebagai campuran rasemik.[5]

Namun begitu, lebihan bagi sejenis stereoisomer boleh berlaku kerana kumpulan keluar boleh berada pada jarak yang dekat dengan karbokation selama seketika, menyebabkan kawasan satah dihalang dan tindak balas tidak boleh berlaku di satah itu.