Bagi kebanyakan rakyat Malaysia, iaitu tempat asalnya, latar belakang Ananda sebelum tahun 1992 merupakan satu misteri. Banyak cerita mengenai kejayaannya melalui kegiatan-kegiatan perjudiannya di Australia dan sebagai pembuat tawaran perniagaan kini telah pun disiarkan di media tempatan dan antarabangsa. Salah satu suku daripada kekayaannya datang daripada usaha perjudian (loteri, pertaruhan perlumbaan kuda).

Usaha Ananda yang sulung ialah dalam bidang perdagangan minyak. Sebelum 1992, Ananda merupakan seorang pembuat tawaran perniagaan dalam urus niaga minyak mentah yang mempunyai hubungan rapat dengan golongan pemimpin negara dan pegawai korporat industri petroleum di Asia. Beliau juga amat berjaya dalam pelbagai bidang perniagaan, termasuknya spekulasi pasaran minyak di Amerika Syarikat.

Perhubungan dengan tokoh-tokoh politik

Pada masa Tengku Razaleigh Hamzah berada di kemuncak kekuasaannya sebagai Menteri Kewangan Malaysia, Anandalah yang merupakan rakan yang sentiasa menghadiri perjumpaan-perjumpaan, baik sosial mahupun rasmi, bersama-samanya. Dan apabila Tengku Razaleigh terlibat dalam perunding-perundingan yang penting, Anandalah yang menjadi orang perantaraan. Tengku Razaleigh adalah yang memperkenalkan Ananda kepada Dr Mahathir dalam tahun 1970-an. Tetapi Ananda sendiri yang telah berusaha memupuk perhubungan beliau dengan Dr Mahathir. Walaupun hubungannya dengan Dr Mahathir semakin rapat, beliau mengekalkan hubungannya dengan Tengku Razaleigh. Setelah Tengku Razaleigh meninggalkan UMNO dan menubuhkan Semangat 46, Ananda telah memainkan peranan yang utama dalam pemulihan semula hubungannya dengan Dr Mahathir yang berakhir dengan pengembalian Tengku Razaleigh ke UMNO pada tahun 1996.

Oleh kerana hubungannya yang rapat dengan Dr Mahathir, Ananda sentiasa dianggap sebagai kroninya. Pada akhir tahun 1991, Ananda telah mengambil alih Industri Lumba Kuda Malaysia yang terletaknya di tengah-tengah bandar raya Kuala Lumpur yang merupakan kawasan harta tanah yang termahal di Malaysia (dahulunya Padang Lumba Kuda Selangor). Beliau juga meraih keuntungan daripada dasar penswastaan Malaysia. Pada tahun 1993, sebuah syarikat yang dikuasai Ananda telah mengambil alih satu pertiga ekuiti dalam syarikat Powertek. Adalah Ananda yang meyakinkan Dr Mahathir terhadap pembinaan Menara Berkembar Petronas yang kini merupakan bangunan berkembar tertinggi di dunia, dan yang dimilik sebahagiannya oleh beliau.

Empayar multimedia

Pada awal 1990-an, Ananda memulakan sebuah empayar multimedia yang kini termasuk:

• Maxis Communications Berhad (Maxis)
• Sistem Rangkaian Siaran Measat (MEASAT Broadcast Network Systems) - hak milik sebanyak 91%
• SES World Skies
• Astro All Asia Networks Plc
• Asian Broadcasting Network
• Binariang Satellites Systems Sdn Bhd (hak milik hampir 100%)
• Bumi Armada Berhad
• Objektif Bersatu Sdn Berhad - hak milik sebanyak 49%
• Celestial Pictures Ltd yang berpangkalan di Hong Kong - hak milik sebanyak 100%

Ananda membeli 46% daripada ekuiti Maxis daripada British Telecom, AT&T, Orange S.A., Belgacom, Royal KPN N.V. dan América Móvil dengan harga sebanyak AS$1,180 juta dan menaikkan hak miliknya menjadi 70%. Maxis ialah syarikat telefon bimbit yang terbesar di Malaysia, dengan jumlah pengguna melebihi 8 juta, dan bahagian pasaran tempatan melebihi 40%.

Ananda juga merupakan ketua Astro All Asia Networks Plc yang merupakan rangkaian televisyen berbayar yang sulung di Malaysia. Beliau juga mempunyai rangkaian pawagam multipleks yang memegang lebih daripada 800 judul filem, serta memiliki sebahagian daripada TVB.com (cabang interaktif kepada penyiar utama di Hong Kong) dan arkib filem Shaw Brothers.

Pada tahun 1996, Ananda melancarkan satelit perhubungan Malaysia yang sulung, berikut kemudian dengan satelit yang kedua, melalui syarikatnya Binariang Satellites Systems Sdn Bhd. Bagaimanapun, kegawatan ekonomi yang melanda negara-negara Asia Tenggara mengurangkan keuntungan syarikat itu dan memaksanya memberhentikan sejumlah pekerja-pekerja dan menangguhkan beberapa projek multimedianya.