Sir Cliff Richard OBE (lahir Harry Rodger Webb; 14 Oktober 1940) ialah penyanyi, pemuzik, penghibur, dan dermawan Britain. Richard telah menjual lebih daripada 250 juta rekod di seluruh dunia.[1] Beliau mempunyai jumlah penjualan lebih dari 21 juta single di United Kingdom dan merupakan artis terlaris ketiga dalam sejarah UK Singles Chart, di belakang The Beatles dan Elvis Presley.[2]