2004–09: Peranan awal

Dalam penampilan televisyen pertamanya, Dark Shadows, beliau melakonkan watak Carolyn Stoddard.[27] Diarahkan oleh P. J. Hogan, siri ini tidak mencapai jangkaan saluran dan tidak dipilih untuk ditayangkan.[27] Chastain kemudiannya muncul dalam ER.

Beliau muncul dalam beberapa siri televisyen seperti Veronica Mars, Close to Home dan Law & Order: Trial By Jury. Semasa bekerja di Playwrights Horizons, beliau diminta oleh pengarahnya kepada Al Pacino yang mencari seorang pelakon wanita tidak dikenali untuk membintangi produksi terbarunya, Salome dan mengambil beliau sebagai pelakon. Pada tahun 2008, beliau membuat penampilan filem pertama dalam Jolene[28] Pada tahun 2009, Chastain membintangi Stolen. Pada tahun yang sama, beliau membintangi sebagai Mary Debenham dalam Agatha Christie's Poirot episod Murder on the Orient Express.[29]

2010–11: Kejayaan cemerlang

Pada tahun 2011, Chastain menunjukkan kepelbagaian dalam wataknya termasuk dalam The Tree of Life dan Texas Killing Fields.[30][31]

Kejayaan komersial terbesar Chastain pada tahun 2011 merupakan The Helpyang berdasarkan novel Kathryn Stockett dengan tajuk yang sama. Lakonan beliau mendapat pujian daripada pengkritik dan pencalonan untuk beberapa anugerah besar. Chastain terus menerima ulasan positif untuk lakonannya dalam filem 2011, Take Shelter.[32]

Dalam The Debt, beliau melakonakan watak seorang agen Mossad muda yang dihantar ke Berlin Timur pada pertengahan tahun 1960an untuk menangkap bekas doktor Nazi yang menjalankan eksperimen perubatan di kem tahanan.[33] Chastain berkongsi wataknya dengan Helen Mirren dimana kedua-dua pelakon melakonkan watak itu dalam fasa berlainan hidupnya.[33] Dibuka di Festival Filem Antarabangsa Toronto 2010 pada bulan September 2010, filem ini ditayangkan pada Ogos 31, 2011 dan Chastain menerima ulasan positif daripada pengkritik dan penonton.

Pada November 29, 2011, Chastain dianugerahkan Anugerah Bulatan Pengkritik Filem New York bagi kategori Pelakon Wanita Sokongan Terbaik untuk lakonannya dalam The Help, Take Shelter dan The Tree of Life,[34][35] serta menerima pencalonan Anugerah Independent Spirit untuk lakonannya dalam Take Shelter.[36] Pada Disember 1, 2011, beliau menerima pencalonan Anugerah Satelit bagi kategori Pelakon Wanita Sokongan Terbaik untuk lakonannya sebagai Mrs. O'Brien dalam The Tree of Life.[37] Chastain kemudiannya memenangi anugerah itu dan beberapa anugerah lain daripada pengkritik.[38][39]

2012–kini: Puncak populariti

Chastain melakonkan watak Virgilia dalam filem Coriolanus yang ditayangkan pada bulan Januari 2012 dan menerima ulasan positif daripada pengkritik. Dalam filem animasi, Madagascar 3: Europe's Most Wanted, beliau menyuarakan watak Gia. Filem ini ditayangkan pada Jun 8, 2012 dan menerima ulasan positif daripada pengkritik.[40]

Chastain melakonkan watak Salomé dalam Wilde Salomé bersama Al Pacino dan sebagai Maggie Beauford dalam Lawless.[41]

Pada April 2012, Chastain disenaraikan dalam senarai Time 100 Orang Paling Berpengaruh di Dunia.[5] Beliau dijemput untuk menyertai Academy of Motion Picture Arts and Sciences pada bulan Jun 2012.[42] Pada bulan yang sama, Chastain dinamakan sebagai duta pewangi baru Yves Saint Laurent, dipanggil Manifesto.[43]

Pada tahun 2012, beliau muncul dalam Tar sebagai ibu C.K. Williams. Beliau bersatu semula bersama Terrence Malick dalam To the Wonder tetapi lakonannya dipotong daripada filem.[44] Pada awal tahun 2012, Chastain dilaporkan dijadual membintangi Oblivion dan Iron Man 3 tetapi tidak dipilih.[45][46] Chastain juga ditawarkan watak Puteri Diana dalam Diana tetapi beliau digantikan oleh Naomi Watts. Lakonannya sebagai Maya dalam Zero Dark Thirty mendapatkannya Anugerah Filem Pilihan Pengkritik untuk Pelakon Wanita Terbaik dan Anugerah Golden Globe untuk Pelakon Wanita Terbaik – Filem seeta pencalonan Anugerah Akademi untuk Pelakon Wanita Terbaik, Anugerah BAFTA untuk Pelakon Wanita Terbaik dalam Peranan Utama dan Anugerah Screen Actors Guild untuk Lakonan Cemerlang oleh Pelakon Wanita dalam Peranan Utama.[47]

Pada tahun 2013, beliau melakonkan watak utama bersama-sama Nikolaj Coster-Waldau dalam Mama (2013).[48] Dengan tayangan Zero Dark Thirty dan Mama, Chastain menjadi wanita pertama dalam 50 tahun untuk mempunyai peranan utama dalam dua filem teratas box office.[49] Juga pada tahun 2012, Chastain melakonkan watak Catherine Sloper dalam penampilan Broadway pertamanya, The Heiress yang berlansung di Walter Kerr Theatre dari November 1, 2012 ke Februari 9, 2013, persembahan asal terakhir dibatalkan supaya beliau boleh menghadiri BAFTA.[50]

Chastain kemudiannya mempunyai peranan dalam The Disappearance of Eleanor Rigby bersama James McAvoy.[51] Beliau juga melakonkan watak utama dalam Miss Julie..[52] Filem ini dibuka di Festival Filem Antarabangsa Toronto 2014. Juga pada tahun 2014, Chastain muncul bersama Matthew McConaughey dan Anne Hathaway dalam Interstellar, diarahkan oleh Christopher Nolan,[53] yang kemudiannya menjadi kejayaan komersial terbesar dalam kariernya dan membintangi dalam filem A Most Violent Year,[54] dimana beliau mendapat pencalonan Anugerah Golden Globe dan Anugerah Pilihan Pengkritik.[55][56]

Untuk kerjayanya pada tahun 2014, beliau telah diberi penghormatan oleh Anugerah Filem Pilihan Pengkritik dengan Anugerah MVP Pilihan Pengkritik untuk lakonannya dalam The Disappearance of Eleanor Rigby, Miss Julie, Interstellar dan A Most Violent Year. Chastain memegang rekod sebagai menjadi satu-satunya pelakon wanita untuk membintangi filem-filem yang menduduki kedudukan dua teratas dalam box office semasa hujung minggu, yang dicapainya dua kali menerusi The Help dan The Debt pada tahun 2011 dan menerusi Zero Dark Thirty dan Mama pada tahun 2013.[57]

Pada Oktober 2015, Chastain membintangi The Martian (2015) berdasarkan [[The Martian|novel bertajuk yang sama[[, filem ini menerima pujian universal dan Chastain dipuji untuk peranannya sebagai Komander Melissa Lewis. Juga pada bulan Oktober 2015, Chastain membintangi Crimson Peak bersama Mia Wasikowska, Tom Hiddleston dan Charlie Hunnam.[58][59][60][61] Beliau membintangi The Zookeeper's Wife, diarahkan oleh Niki Caro.[62]

Projek akan datang

Setakat September 2017, Chastain mempunyai filem akan datang. Beliau akan tampil sebagai "kolumnis gosip" yang cerdik dalam filem bahasa Inggeris pertama arahan pengarah Québécois Xavier Dolan bertajuk The Death and Life of John F. Donovan, bersama ramai pelakon termasuk Kit Harington, Kathy Bates, Susan Sarandon dan Natalie Portman.[63][64] Chastain bersedia untuk menyertai siri filem X-Men dalam subjek yang bertajuk Dark Phoenix.[65] Beliau juga berlakon sebagai penyanyi negara Tammy Wynette George Jones lakonan Josh Brolin di dalam biopik George and Tammy,[66] akan muncul dalam filem komedi Patrick Brice Plus One, with Cecily Strong,[67] dan akan menjadi penerbit dan bintang sebagai superhero Painkiller Jane dalam filem dengan nama yang sama.[68][69]